O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide | 160529-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• CAS: 160529-59-9
• 化学式: C₄₇H₄₁BrO₁₃
• 分子量: 893.739
• InChiKey: FJCOHJNGIUOVJL-ARGGNYKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  891.477±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.457±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-.
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9