tert-butyl 6-isobutyryl-1H-indole-1-carboxylate | 889678-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-isobutyryl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-6-isobutyrylindole；Tert-butyl 6-(2-methylpropanoyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 889678-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: QPRSFRFCEJVVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-isobutyryl-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-[(COD)Rh((S,S)-Et-DuPHOS)]OTf 、 potassium tert-butylate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 53.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl 6-isobutyryl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c

文献信息

• Contra-Thermodynamic Positional Isomerization of Olefins
  作者：Kuo Zhao、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c11681

  日期：2022.1.12

  affords an isomerized and less thermodynamically stable alkene product. The higher oxidation potential of the less substituted olefin isomer renders it inert to further oxidation by the excited-state oxidant, enabling it to accumulate in solution over the course of the reaction. A broad range of isopropylidene substrates are accommodated, including enol ethers, enamides, styrenes, 1,3-dienes, and tetrasubstituted

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。
• Total Synthesis of Stephanotic Acid Methyl Ester
  作者：David J. Bentley、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol060153c

  日期：2006.5.1

  beta-carbon link, has been synthesized. The key steps include the formation of this amino acid through a thioxo-oxazolidine intermediate and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction using a phosphonoglycine, derived by a dirhodium(II)-catalyzed N-H insertion reaction, to give a dehydroamino acid and subsequent rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation to introduce the modified tryptophan residue.

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。