(4Z,6Z)-9-bromodeca-4,6,9-trienal | 850167-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z,6Z)-9-bromodeca-4,6,9-trienal
• CAS: 850167-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: GALDIIAEAOGVSS-BXAWZMCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6Z)-9-bromodeca-4,6,9-trienal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 Montmorillonite K₁₀ 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-bromodeca-4Z,6Z,9-trienyloxy)tetrahydropyran 在 Montmorillonite K₁₀ 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4Z,6Z)-9-bromodeca-4,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+

文献信息

• Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration
  作者：Oliver Krebs、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol047313+

  日期：2005.3.1

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.