N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide | 931002-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide；3-(4-methoxyphenyl)-N-(8-quinolinyl)propanamide；3-(4-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 931002-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: RAAKCTNIGKXGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide 在 2,2'-联吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以53%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748
• 作为产物：
  描述：

  O-Methyl-N-phthaloyltyrosin 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  指导小组参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联（CDC）：氮杂多环的合成

  摘要：

  描述了一种通过引导基团参与的苄基C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉脱氢偶联反应来构建氮杂多环的有效方法。反应通过钯催化的C（sp 3）–H活化进行，然后与喹啉的C（sp 2）–H键偶联，得到氮杂多环化合物。该反应在宽范围的底物范围内进行，从而以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。控制实验进一步支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03748

文献信息

• Multicomponent reaction comprising one-pot installation of bidentate directing group and Pd(II)-catalyzed direct β-arylation of C(sp3) H bond of aliphatic and alicyclic carboxamides
  作者：Sruthi Mohan、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.010

  日期：2016.9

  To demonstrate the efficiency of the process, various bidentate directing auxiliaries were used and 8-Aminoquinoline was found to be the best directing group for accomplishing the one-pot Pd(II)-catalyzed, sp3 CH activation and β-arylation of aliphatic/alicyclic carboxamides. A variety of aliphatic/alicyclic acid chlorides and aryl iodides were used as the substrates and several β-CH arylated carboxamide

  在本文中，我们报告了一种分步经济的一锅多组分反应方案，该方案包括安装双齿指导基团（辅助），然后进行Pd（II）催化的sp 3 C H活化和各种脂肪族/脂环族酰胺的β-芳基化。因此，在Pd（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3添加剂存在下，脂族/脂环族酰氯，指导辅助剂的双齿（例如8-氨基喹啉）和芳基碘化物的混合物直接得到相应的产物。 β-CH芳基化N-（喹啉-8-基）羧酰胺衍生物。为了证明该方法的效率，使用了各种双齿定向助剂，发现8-氨基喹啉是完成一锅Pd（II）催化，sp 3 C H活化和脂族β-芳基化的最佳定向基团。/脂环族酰胺。多种脂族/脂环族酰氯和芳基碘化物被用作底物，并通过多组分反应策略以中等至高收率合成了几种β-CH芳基化羧酰胺衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Palladium Nanoparticle‐Catalyzed Direct Ethynylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )H Bond Functionalization
  作者：Mohammad Al‐Amin、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto、Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201301180

  日期：2014.5.5

  We have developed a sulfur‐modified, gold‐supported palladium material (SAuPd) with palladium, Pd, nanoparticles on its surface; it is a recyclable, low‐leaching Pd catalyst. Here we report, using SAuPd, the first example of Pd nanoparticle‐catalyzed, unactivated C(sp3)H bond functionalization of amides, using 8‐aminoquinoline as a directing group, to yield ethynylated products. The low leaching properties

  我们已经开发了一种硫改性的金负载钯材料（SAuPd），其表面具有钯，Pd和纳米颗粒。它是一种可回收，低浸出的Pd催化剂。在这里，我们使用8u-氨基喹啉作为导向基团，使用SAuPd报告了Pd纳米颗粒催化的，未激活的C（sp 3）H键酰胺化官能团的第一个例子，得到了乙炔化产物。SAuPd的低浸出性能使其能够被回收并重复使用10次，以实现C（sp 3）H键功能化。