2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-imidoallonsaeuremethylester | 168424-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-imidoallonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carboximidate
• CAS: 168424-13-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₅
• 分子量: 461.558
• InChiKey: HOZKJAHMTOTYID-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-imidoallonsaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(β-D-Ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  第一个 1,2,4-三嗪-C-核苷的合成及其通过“逆”[4+2] 环加成转化为新的吡啶-C-核苷

  摘要：

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280216
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(4-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-imidoallonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  第一个 1,2,4-三嗪-C-核苷的合成及其通过“逆”[4+2] 环加成转化为新的吡啶-C-核苷

  摘要：

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280216

文献信息

• A new C-nucleoside analogue of tiazofurin
  作者：Palmarisa Franchetti、Stefano Marchetti、Loredana Cappellacci、Joel A Yalowitz、Hiremagalur N Jayaram、Barry M Goldstein、Mario Grifantini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00594-1

  日期：2001.1

  2-beta -D-Ribofuranosylimidazole-4-carboxamide, an imidazole analogue of the antitumor agent tiazofurin, was synthesized and evaluated for the growth inhibitory activity of human myelogenous leukemia K562 cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.