2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(4-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose | 75172-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(4-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl-p-nitrobenzoesaeureester；2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-(p-nitrobenzoyl)-α,β-D-ribofuranose；D-Ribofuranose, 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-, 4-nitrobenzoate；[(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 75172-84-8
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₈
• 分子量: 569.611
• InChiKey: VBDBDZHLJKDSSB-OZTCCPNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(4-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose 生成 2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;GHOSHAL, MITALI;SOLAN, VISHNU C., CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 47-58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribofuranosyl)-5-pyrazolecarbonitrile. Synthesis and conversion into a sugar-blocked 5,7-disubstituted formycin analog
  作者：Andre Rosowsky、Mitali Ghoshal、Vishnu C. Solan

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84056-4

  日期：1988.5

  intermediate to protected C-nucleoside analogs related to formycin A, was synthesized via a new route wherein 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-p-nitrophenyl)-D-ribofuranose was converted to 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-allonic acid, and further transformed into 4-(tert-butyloxycarbonyl)-5-ethoxycarbonyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D- ribofuranosyl)pyrazole. After amidation and dehydration to form the 4-(tert-

  标题化合物是与甲霉素A相关的受保护C-核苷类似物的潜在中间体，它是通过新的途径合成的，其中将2,3,5-三-O-苄基-1-Op-硝基苯基）-D-呋喃核糖转化为2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-D-丙二酸，并进一步转化为4-（叔丁氧羰基）-5-乙氧羰基-3-（2,3,5-三- O-苄基-β-D-呋喃核糖基）吡唑。在酰胺化和脱水以形成4-（叔丁氧基羰基）-5-吡唑甲腈之后，酸解然后是Curtius型序列，得到了4-氨基-5-吡唑-腈的核苷。在桑德梅尔型反应中用亚硝酸和氯化铜处理后者，得到重氮腈而不是氯腈。尝试将氨基腈或重氮腈转化为5,7-二氨基-3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，通过与胍或N，N-二甲基胍缩合的3-d]嘧啶（5-氨基甲霉素A）不成功。氨基腈与二硫化碳在吡啶中的缩合提供了以3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶-
• Synthese von 7‐Desazainosin durch Phasentransferglycosidierung
  作者：Frank Seela、Doris Hasselmann

  DOI：10.1002/cber.19801131031

  日期：1980.10

  Synthesis of 7-Deazainosine by Phase Transfer Glycosidation

  相转移糖苷法合成7-脱氮芥子苷
• Synthese des ersten 1,2,4-Triazin-C-Nukleosids und dessen Umwandlung in neue Pyridin-C-Nukleoside durch “inverse” [4 + 2]-Cycloaddition
  作者：Marianne Richter、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19953280216

  日期：——

  anomeren, zur C‐Nukleosid‐Synthese geeigneten C‐Glycosyl‐Precursoren 6 und 7 ‐ ausgestattet mit einer Imidoester‐Gruppe ‐ wurden hergestellt. Sie werden als Heterodienophile in der Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf eingesetzt zur Gewinnung der O‐benzylgeschützten 5‐(β‐ und 5‐(α‐D‐Ribofuranosyl)‐1,2,4‐triazine 9 und 10. Derivate einer neuen Klasse von C‐Nukleosiden. Nach hydrogenolytischer

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。
• Seela, Frank; Luepke, Uwe; Hasselmann, Doris, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2808 - 2813
  作者：Seela, Frank、Luepke, Uwe、Hasselmann, Doris

  DOI：——

  日期：——