2-bromo-1,3-bis(pent-4-enyloxy)benzene | 500711-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis(pent-4-enyloxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-bis(pent-4-enoxy)benzene
• CAS: 500711-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₂
• 分子量: 325.246
• InChiKey: LXXNOPIIGMHAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(pent-4-enyloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,9-bis[2,6-bis(pent-4-enoxy)phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴间苯二酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-bromo-1,3-bis(pent-4-enyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

文献信息

• Tetraols as Templates for the Synthesis of Large endo-Functionalized Macrocycles
  作者：Dennis Stoltenberg、Sonja Lüthje、Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201100749

  日期：2011.10

  Forty-six- and fifty-membered endo-functionalized macrocycles were obtained by template syntheses with new stiff tetracyclic tetraols 10 and 11. Reaction of dialkenylatedboronic acids 1 with template molecules 10 and 11 generated preorganized bisboronic esters 18 and 19, which were cyclized by ring-closing olefin metathesis. Resulting bimacrocycles 20 and 21 were obtained in ca. 60 % yield when alkenyl

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Tailored Ligands for Copper(I)-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanations
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200500650

  日期：2006.2

  17 have been cyclized by ring-closing metathesis to give concave 1,10-phenanthrolines 14 and 19, differing from other concave 1,10-phenanthrolines 1 in their geometries. The influence of the shapes of these ligands and those of the related concave 1,10-phenanthrolines 1a–f and 2 on the stereochemistry of the copper(I)-catalyzed cyclopropanation of indene (3) and styrene (4) has been investigated, identifying

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。