2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenol | 884539-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenol
• 英文别名: 2,6-Bis(pent-4-enoxy)phenol
• CAS: 884539-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KAWCTPCLIRSRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenol 在 Grubbs catalyst first generation 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphan-6,17-diene
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为铜 (I) 催化的非对映选择性环丙烷化的定制配体

  摘要：

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500650
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis(pent-4-enyloxy)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为铜 (I) 催化的非对映选择性环丙烷化的定制配体

  摘要：

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500650

文献信息

• Concave 1,10-Phenanthrolines as Tailored Ligands for Copper(I)-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanations
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200500650

  日期：2006.2

  17 have been cyclized by ring-closing metathesis to give concave 1,10-phenanthrolines 14 and 19, differing from other concave 1,10-phenanthrolines 1 in their geometries. The influence of the shapes of these ligands and those of the related concave 1,10-phenanthrolines 1a–f and 2 on the stereochemistry of the copper(I)-catalyzed cyclopropanation of indene (3) and styrene (4) has been investigated, identifying

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)