(E)-4-Hydroxy-3-methylene-6-phenyl-hex-5-en-2-one | 352014-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-3-methylene-6-phenyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-methylidene-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 352014-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YSFQWYCRMIMDOM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-3-methylene-6-phenyl-hex-5-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯通过分子内 1,6-共轭加成合成四氢吡啶

  摘要：

  四氢吡啶-3-羧酸衍生物已显示出许多有趣的生物活性。四氢吡啶-3-羧酸的合成已通过膦催化烯丙酸酯和亚胺之间的成环反应、高烯丙胺衍生物的闭环复分解 (RCM) 反应、Morita-Baylis-Hillman (MBH) 的化学转化进行加合物和 2,4 二烯胺的分子内 1,6-共轭加成。MBH 加合物已用于合成许多有趣的环状化合物。最近，我们和其他研究小组对α,β-不饱和醛的MBH加合物进行了广泛的研究。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断，在 MBH 乙酸酯 1a 的伯位置引入伯胺如苄胺可以提供甲基四氢吡啶-3-羧酸盐 2a，如方案 1 所示。1a 和苄胺之间的 SN20 反应将提供 1:1 加合物 I ，并且以下分子内 1,6 共轭加成将提供 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐 2a。在我们的实验开始时，在 CH3CN 中检查了 1a 和苄胺（4.0 equiv）的反应。6

  DOI：

  10.1002/bkcs.10610
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以60%的产率得到(E)-4-Hydroxy-3-methylene-6-phenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reexamination of the traditional Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  In the Baylis-Hillman reaction of arylaldehydes with methyl vinyl ketone (MVK), we found that, besides the normal Baylis-Ellman adduct 1, the diadduct 2 can also be formed at the same time and the yield of 2 can reach to 55% if increasing the amount of methyl vinyl ketone. But for ethyl vinyl ketone (EVK), methyl acrylate or acrylonitrile, only the normal Baylis-Hillman adduct 4, 7 or 8 was obtained, respectively. The substituent's effects and Lewis base effects were also examined and a plausible reaction mechanism was proposed for the formation of 2. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00041-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Alkylation of Bis Allylic Carbonates Derived from Morita−Baylis−Hillman Adducts
  作者：Barry M. Trost、Megan K. Brennan

  DOI：10.1021/ol701585b

  日期：2007.9.1

  Morita-Baylis-Hillman diene adducts are used as substrates in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction with oxygen and carbon nucleophiles in good regio- and enantioselectivity.

  Morita-Baylis-Hillman二烯加合物用作钯与氧和碳亲核试剂的区域和对映体选择性良好的钯催化不对称烯丙基烷基化反应的底物。
• Lewis base and l-proline co-catalyzed Baylis–Hillman reaction of arylaldehydes with methyl vinyl ketone
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Chao-Qun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02057-3

  日期：2002.1

  In the Baylis-Hillman reaction of arylaldehydes with methyl vinyl ketone, we found that, in the presence of a catalytic amount of L-proline. weak Lewis bases such as imidazole and triethylamine as well as the stronger Lewis base DABCO, can promote the Baylis-Hillman reaction to give the normal Baylis-Hillman adduct in good yields. Substituent effects were also examined and a plausible reaction mechanism is proposed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Shi, Min; Jiang, Yuan, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 564 - 566
  作者：Shi, Min、Jiang, Yuan

  DOI：——

  日期：——
• van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W., Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2863-2872
  作者：van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrahydropyridines from Morita-Baylis-Hillman Acetates of α,β-Unsaturated Aldehydes Via an Intramolecular 1,6-Conjugate Addition
  作者：Su Yeon Kim、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10610

  日期：2016.1

  condition. The role of K2CO3 is unclear at this stage; however, similar observation for the requirement of base in conjugate addition reactions was reported. Encouraged by the successful synthesis of 2a, the reactions with some representative MBH acetates of α,β-unsaturated aldehydes 1a–e were examined, and the results are summarized in Table 1. The reactions of 1a with p-methoxybenzylamine, 2-phenethylamine

  四氢吡啶-3-羧酸衍生物已显示出许多有趣的生物活性。四氢吡啶-3-羧酸的合成已通过膦催化烯丙酸酯和亚胺之间的成环反应、高烯丙胺衍生物的闭环复分解 (RCM) 反应、Morita-Baylis-Hillman (MBH) 的化学转化进行加合物和 2,4 二烯胺的分子内 1,6-共轭加成。MBH 加合物已用于合成许多有趣的环状化合物。最近，我们和其他研究小组对α,β-不饱和醛的MBH加合物进行了广泛的研究。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断，在 MBH 乙酸酯 1a 的伯位置引入伯胺如苄胺可以提供甲基四氢吡啶-3-羧酸盐 2a，如方案 1 所示。1a 和苄胺之间的 SN20 反应将提供 1:1 加合物 I ，并且以下分子内 1,6 共轭加成将提供 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐 2a。在我们的实验开始时，在 CH3CN 中检查了 1a 和苄胺（4.0 equiv）的反应。6