(2E,6E,8E)-5,7-Dimethyl-2,6,8-decatrien-4-one | 149636-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6E,8E)-5,7-Dimethyl-2,6,8-decatrien-4-one
• 英文别名: (2E,6E,8E)-5,7-dimethyldeca-2,6,8-trien-4-one
• CAS: 149636-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OFWGUFXBLWMHQC-BISOHRNISA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (2E,6E,8E)-5,7-Dimethyl-2,6,8-decatrien-4-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-Dimethyl-3-((E)-1-methyl-2-oxo-pent-3-enyl)-cyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Identification of the female sex pheromone of the Israeli pine bast scale Matsucoccus josephi

  摘要：

  ((2E,4E,8E)4,6-二甲基-2,4,8-十碳三烯-7-酮 (I) 和 (2E,4Z,8E)-4,6-二甲基-2,4,8-十碳三烯-7-酮 (II)) 以大约 75:25 的比例共存，已识别为松瘤小蠹 (Matsucoccus josephi) 的雌性性信息素成分。I 和 II 的结构通过质谱分析、红外光谱技术和微反应实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73567-2
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-5,7-Dimethyl-2,6,8-decatrien-4-one
  参考文献：
  名称：

  以色列松树皮，日本松球菌，雌性信息素的合成及田间生物测定

  摘要：

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73904-9

文献信息

• Syntheses of the female sex pheromones of Matsucoccus pine scales using the [2,3]-wittig rearrangement of a bisallylic tertiary ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00622-f

  日期：1995.9

  A convergent, general synthesis of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one (matsuone, 1) and five closely related analogs (2–6), which serve as sex pheromone components of female Matsucoccus pine scales, is described. The aldehydes 8a and 8b were obtained via a reaction sequence in which the key step is a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of the oxazoline ether of bisallylic tertiary

  （2 E，4 E）-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4-dien-7-one（matsuone，1）和五个密切相关的类似物（2-6）的会聚一般合成作为女性松球菌松鳞的性信息素成分，已被描述。醛8a和8b是通过反应序列获得的，其中关键步骤是双烯丙基叔醇11的恶唑啉醚的[2,3]-Wittigσ重排。生成的仲醇可提供信息素1–6。
• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。
• Concise Synthesis of a Racemic and Diastereomeric Mixture of the Sex Pheromones of<i>Matsucoccus</i>Pine Scales
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.127

  日期：1997.1

  A short (3–5 steps) synthesis of a racemic and diastereomeric mixture of Matsucoccus sex pheromones (1–3) is described. The key reaction is Lewis acid-mediated cyanation of symmetric tertiary alcohol 6 to afford common intermediate 7.

  本文描述了松果体信息素（1-3）的消旋和非对映异构体的短（3-5步）合成。关键反应是路易斯酸介导的对称叔醇6的氰化反应，生成常见中间体7。
• Synthesis and field bioassay of the Israeli pine bast scale, Matsucoccus josephi, female sex pheromone
  作者：Lev Zegelman、Alfred Hassner、Zvi Mendel、Ezra Dunkelblum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73904-9

  日期：1993.8

  We report the first synthesis of the two components of the female sex pheromone of Matsucoccus josephi (2E,4E,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (1) and (2E,4Z,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (2) utilizing the Reformatzky and Wittig reactions as key steps. A mixture of 1 and 2 and the separate isomers were bioassayed in a pine forest indicating that E isomer 1 is much more active than 2

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。
• Identification of the female sex pheromone of the Israeli pine bast scale Matsucoccus josephi
  作者：Ezra Dunkelblum、Zvi Mendel、Fabienne Assael、Miriam Harel、Lucien Kerhoas、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73567-2

  日期：1993.4

  (2E,4E,8E)4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (1) and (2E,4Z,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (II), in an approximate ratio of 75:25, have been identified as the female sex pheromone components of Matsucoccus josephi. The structure of I and II was determined by mass spectrometric and infrared techniques and microreactions.

  ((2E,4E,8E)4,6-二甲基-2,4,8-十碳三烯-7-酮 (I) 和 (2E,4Z,8E)-4,6-二甲基-2,4,8-十碳三烯-7-酮 (II)) 以大约 75:25 的比例共存，已识别为松瘤小蠹 (Matsucoccus josephi) 的雌性性信息素成分。I 和 II 的结构通过质谱分析、红外光谱技术和微反应实验确定。