(3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolyl tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl ketone | 222632-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolyl tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl ketone
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanone
• CAS: 222632-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD17170942
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QCVANXRMOVLNQK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolyl tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(3S)-3-(Tetrahydro-1H-pyrrol-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolyl tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d

文献信息

• 3-Amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Ashton T Wallace

  公开号：US20060074087A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶涉及的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶涉及的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Automated parallel synthesis of a tetrahydroisoquinolin-based library: Potential prolyl endopeptidase inhibitors
  作者：Sandrine Vendeville、Line Bourel、Elisabeth Davioud-Charvet、Philippe Grellier、Benoît Deprez、Christian Sergheraert

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00003-7

  日期：1999.2

  Solution-phase automated parallel synthesis of a Tie-based library is described. This library comprising 2560 members, was obtained from the combination of 80 carboxylic acids and 32 amines and was screened against Tc80 protease, a parasitic prolyl endopeptidase secreted by Trypanosoma cruzi. Pyrrolidine derivatives proved the most potent inhibitors with IC50 values found in the low nanomolar range. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1592689A2

  公开（公告）日：2005-11-09
• EP1592689A4
  申请人：——

  公开号：EP1592689A4

  公开（公告）日：2008-12-24
• US7388019B2
  申请人：——

  公开号：US7388019B2

  公开（公告）日：2008-06-17