methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,6-dimethylbenzyl)-α-D-mannopyranoside | 1610712-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,6-dimethylbenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-[(2,6-dimethylphenyl)methoxy]-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1610712-49-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: AFZMLKYZAONHGB-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,6-dimethylbenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2，6-二甲基苯甲醛选择性地形成甲基α-D-甘露吡喃糖苷的4，6-O-亚苄基。

  摘要：

  当甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和α-d-吡喃半乳糖苷在酸催化剂存在下与过量的苯甲醛反应时选择性地形成4,6-O-亚苄基，由于顺式- C2和C3羟基的排列。通过使用2，6-二甲基苯甲醛而不是苯甲醛来恢复对4，6-O-亚苄基的选择性。另外，过量的2，6-二甲基苯甲醛很容易通过用石油醚萃取而从反应中回收，并且可以在不进一步纯化的情况下重复使用。就化学合成而言，2，6-二甲基亚苄基表现出与未取代的亚苄基相似的性质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.024

文献信息

• Selective 4,6-O-benzylidene formation of methyl α-d-mannopyranoside using 2,6-dimethylbenzaldehyde
  作者：Louis J. Liotta、Jennifer F. Chalmers、Jessica N. Falco Marshall、Timothy E. Ferreira、Hannah E. Mullen、Nicholas J. Pace

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.024

  日期：2014.6

  While methyl alpha-d-glucopyranosides and alpha-d-galactopyranosides selectively form 4,6-O-benzylidenes when reacted with excess benzaldehyde in the presence of acid catalyst methyl alpha-d-mannopyranosides does not exhibit the same selectivity because of the cis-arrangement of the C2 and C3 hydroxyl groups. The selectivity for the 4,6-O-benzylidene is restored by using 2,6-dimethylbenzaldehyde instead

  当甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和α-d-吡喃半乳糖苷在酸催化剂存在下与过量的苯甲醛反应时选择性地形成4,6-O-亚苄基，由于顺式- C2和C3羟基的排列。通过使用2，6-二甲基苯甲醛而不是苯甲醛来恢复对4，6-O-亚苄基的选择性。另外，过量的2，6-二甲基苯甲醛很容易通过用石油醚萃取而从反应中回收，并且可以在不进一步纯化的情况下重复使用。就化学合成而言，2，6-二甲基亚苄基表现出与未取代的亚苄基相似的性质。