2-苯甲酰苯并呋喃-3-酮 | 5067-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: (3-hydroxybenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-hydroxybenzofuran；(3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 5067-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LFMABXGWBMPFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰苯并呋喃-3-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-苯基-3-H-8-氧杂-2,3-二氮杂-环戊并[a]茚
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-3-醇及其融合类似物的合成，细胞毒性和DNA结合亲和力。

  摘要：

  通过2-芳酰基苯并呋喃-3-醇1a-i与水合肼的反应以10-92％的比例合成了一系列苯并呋喃吡唑2a-i，并筛选了它们对包括胃癌细胞在内的四种人实体瘤细胞系的抗肿瘤活性。 MKN45，肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549。结果表明，化合物1a-1i和2a-1i均显示中等的抗肿瘤活性。其中，化合物2e对所有四种肿瘤细胞系均显示出有效的抑制活性。此外，化合物1e和2e显示出很强的DNA结合亲和力，并导致小牛胸腺DNA的粘度增加，表明它们可能起嵌入剂的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1057
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-苯甲酰苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pendse, Rasayanam, 1956, vol. 2, p. 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• [EN] BENZOFURANS AND BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] BENZOFURANES ET BENZOTHIOPHENES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005054226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and X are as defined in Claim 1. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with insulin resistance syndrome.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如权利要求书中所定义。这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗综合征相关的病理生理学。
• Asymmetric Michael-Aldol Tandem Reaction of 2-Substituted Benzofuran-3-ones and Enones: A Facile Synthesis of Griseofulvin Analogues
  作者：Nan Dong、Xin Li、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol402346c

  日期：2013.9.20

  A highly enantioselective Michael–aldol tandem reaction with respect to prochiral 2-substituted benzofuran-3-ones and enones by a facile primary amine catalyst was investigated. The approach provides rapid access to the desired pharmaceutically active griseofulvin analogues.

  研究了一种简便的伯胺催化剂对前手性2-取代的苯并呋喃-3-酮和烯酮的高度对映选择性的迈克尔-奥尔登串联反应。该方法提供了对所需药物活性灰黄霉素的类似物的快速访问。
• Synthesis of Spiro[benzofuran‐2,2'‐benzo[ <i>b</i> ]thiophene]‐3,3'‐diones via PIDA/CuBr‐Mediated Spirocyclization
  作者：Xuemin Li、Huiyuan Liang、Yaxin O Yang、Xi Wang、Jingran Zhang、Donghua Wang、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.202001001

  日期：2020.11.15

  of the novel 3H,3'H‐spiro[benzofuran‐2,2'‐benzo[b]thiophene]‐3,3'‐dione skeleton was realized from the reaction of (Z)‐3‐hydroxy‐1‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐(2‐halogenphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones with potassium ethylxanthate in the presence of 1,10‐phen. The reaction sequence was postulated to encompass a PIDA‐mediated oxidative C–O bond formation followed by a CuBr‐mediated spirocyclization step.

  甲phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/溴化亚铜-介导的新颖3的结构ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-2,2'-苯并[ b ]噻吩] -3,3'-二酮骨架是从实现（Z）-3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3-（2-卤代苯基）prop-2-en-1-one与乙基黄原酸钾在1,10-phen存在下的反应。假定反应顺序包括PIDA介导的氧化C–O键形成，然后是CuBr介导的螺环化步骤。
• Method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：Perrier Eric

  公开号：US20060228313A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  at least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  本发明公开了至少一种黄酮类化合物或黄酮的天然或合成衍生物，或黄酮的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类的杂环取代，作为化妆品成分或活性物质，用于制备化妆品组合物或制药组合物，特别是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成或脱色活性或抗酪氨酸酶活性。

表征谱图