1,3,4,6-tetra-O-[3-(2-hydroxythioethyl)propyl]-2-deoxy-2-N-[3-benzyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone]-β-D-glucopyranoside | 1336880-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-[3-(2-hydroxythioethyl)propyl]-2-deoxy-2-N-[3-benzyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propoxy]-6-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propoxymethyl]oxan-3-yl]azetidin-2-one
• CAS: 1336880-36-4
• 化学式: C₄₃H₆₇NO₁₂S₄
• 分子量: 918.268
• InChiKey: CGLFPPMPKBZWPT-XDYVLGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzyl)imino-α-D-glucopyranosyl bromide 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-[3-(2-hydroxythioethyl)propyl]-2-deoxy-2-N-[3-benzyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型 3-Benzyloxy-4-Substituted-2-Azetidinones 的合成和抗菌活性：通过自组织效应形成疏水层

  摘要：

  摘要 我们报告了新的过硫化物间隔基 N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺的合成，试图提供新的抗生素。本研究考虑的席夫碱配体来自 D-葡萄糖胺和 2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、肉桂醛、4-氯苯甲醛和 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。Staudinger [2+2] 苄氧基乙酰氯与新报道的 per-O-allyl-N-取代的苯亚甲基-2-脱氧-β-D-葡糖胺的环加成以中等产率提供了糖基单环β-内酰胺。由偶氮二异丁腈催化的 2-巯基乙醇自由基加成到 per-O-烯丙基-N-取代-2-氮杂环丁酮-D-葡糖胺中，以良好的产率得到相应的过硫化物间隔基。所有新化合物均通过光谱和光谱方法进行表征。作为一个代表性的例子，证明了通过形成硫 - 金键，通过作为吸附物系统的金上的高度有组织的硫醚间隔物形成的超疏水层。报道的糖苷对白色念珠菌显示出中等的抗真菌活性，同时对本研究中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有轻

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.553208