Z-Phe-N2H2-Boc | 36374-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-N2H2-Boc
• 英文别名: Z-Phe-NHNH-Boc；Z-Phe-NHNHBoc；N'-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-hydrazine carboxylic acid tert-butyl ester；Benzyloxycarbonyl-phenylalanin-(tert.-butyloxycarbonyl-hydrazid)；Z-Phe-NH-NH-CO-OtBu；Z-Phe-NH-NH-Boc；benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 36374-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅
• 分子量: 413.473
• InChiKey: KLHFVUFXTFWUOT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-N2H2-Boc 在 钯 TEA 、 维生素 D3 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 benzyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-[2-(3-methylbutanoyl)hydrazinyl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到Z-Phe-N2H2-Boc
  参考文献：
  名称：

  Modified amino acids

  摘要：

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。

  公开号：

  EP1826199A1

文献信息

• Human chorionic gonadotropin. VI. Synthesis of a tetratriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence 112-145 of the .BETA.-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG).
  作者：YOSHIO OKADA、KOICHI KAWASAKI、SHIN IGUCHI、MASAMI YAGYU、KENJI YAMAJI、TETSU TAKAGI、NAGATOSHI SUGITA、OSAMU TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2851

  日期：——

  The tetratriacontapeptide corresponding to sequence 112-145 of the β-subunit of human chorionic gonadotropin (hCG) was synthesized by assembling peptide fragments by the azide procedure, followed by TFA treatment and catalytic hydrogenation. This peptide was conjugated with bovine serum albumin (BSA). New Zealand white rabbits were immunized with the conjugated antigen in Freund's complete adjuvant. Antiserum capable of 30% specific binding of 125I-hCG or 125I-β-subunit of hCG at a dilution of 1 : 5000 was produced.

  通过叠氮法组装肽片段，然后经反式脂肪酸处理和催化氢化，合成了对应于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β亚基序列 112-145 的四三位一体肽。该肽与牛血清白蛋白（BSA）共轭。新西兰白兔在弗罗因德完全佐剂中接合抗原进行免疫。在 1 : 5000 的稀释度下，产生的抗血清能与 125I-hCG 或 hCG 的 125I-β 亚基产生 30% 的特异性结合。
• Wuensch,E.; Wendlberger,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2504 - 2514
  作者：Wuensch,E.、Wendlberger,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of PHI (peptide histidine isoleucine) and related peptides and immunochemical confirmation of amino acid residue in position 24 of PHI with use of the synthetic peptides
  作者：K. Nokihara、C. Yanaihara、K. Iguchi、S. Fukata、H. Akai、M. Tanaka、T. Mochizuki、K. Tatemoto、V. Mutt、N. Yanaihara

  DOI：10.1021/ja00337a046

  日期：1984.12
• Aza vinyl sulfones: Synthesis and evaluation as antiplasmodial agents
  作者：Paulo M.C. Glória、Jiri Gut、Lídia M. Gonçalves、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.018

  日期：2011.12

  A series of novel aza vinyl sulfones were designed, synthesized in good yields and evaluated as antiplasmodial agents. Tested compounds did not show activity against papain or the Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2. However, a number of the new compounds effectively inhibited the in vitro development of P. falciparum. Compounds containing a squaramide group were the most active, with IC(50) values between 0.95 and 4.5 mu M, suggesting that these are potential lead compounds for the development of new antimalarial agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bara,Y.A. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1029 - 1044
  作者：Bara,Y.A. et al.

  DOI：——

  日期：——