3-(8-nitroquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one | 225779-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-nitroquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one
• 英文别名: (1R,3E,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(8-nitroquinolin-7-yl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 225779-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: HEEZUNYGBKMBQZ-GITIEHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-nitroquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到3-(8-aminoquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  位阻菲咯啉：从 (+)-樟脑合成 1,7,7-三甲基 [2.2.1] 双环庚基-[2,3-B]-L,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。

  DOI：

  10.1080/00397919908086152
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 8-硝基-7-喹啉甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(8-nitroquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  位阻菲咯啉：从 (+)-樟脑合成 1,7,7-三甲基 [2.2.1] 双环庚基-[2,3-B]-L,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。

  DOI：

  10.1080/00397919908086152

文献信息

• Sterically Hindered Phenanthrolines: Synthesis Of 1,7,7-Trimethyl[2.2.1]Bicycloheptano-[2,3-B]-L,10-Phenanthroline From (+)-Camphor
  作者：Giorgio Chelucci、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1080/00397919908086152

  日期：1999.5

  Abstract The title compound was prepared in 51 % overall yield through a three step reaction sequence starting from 8-nitro-7-quinolinecarbaldehyde and (+)-camphor. This route offers a useful alternative to the Friedlander reaction which provides only a 5% yield of the title compound.

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。