(4S,6S)-2,2,4-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-one | 148839-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2,2,4-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 148839-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QSGMURZJUXGRKS-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2,4-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (4S,6S)-2,2,4-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent

  摘要：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33646

文献信息

• Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-33646

  日期：——

  The SAMP-hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one represents a valuable chiral dihydroxyacetone equivalent. Asymmetric mono- or α,α′-bisalkylations followed by auxiliary cleavage leads to the corresponding mono- or α,α′-disubstituted, acetonide protected ketodiols in excellent diastereo- and enantiomeric excesses.

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。
• 1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：D. Enders、U. Jegelka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60439-2

  日期：1993.4

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.