(4S,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-5-ol | 148839-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (4S,5R,6S)-2,2,4-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 148839-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: CLMBCOKKTTXTFU-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-Benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method

  摘要：

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60439-2

文献信息

• 1,3-Dioxan-5-one as C3-building block for the diastereo- and enantioselective synthesis of C5- to C9-deoxy sugars using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：D. Enders、U. Jegelka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60439-2

  日期：1993.4

  The diastereo- and enantioselective synthesis of deoxy- and, dideoxysugars is demonstrated using the protected dihydroxyacetone derivative 8 as a C3-building block in combination with the SAMP-/RAMP-hydrazone method.