(3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)decane-3,4-diol | 692753-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)decane-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]decane-3,4-diol
• CAS: 692753-38-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XBLNLOKZGXXGPX-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)decane-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-醇 在 AD-mix-α 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)decane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide的合成，一种微丝破坏剂

  摘要：

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。

  DOI：

  10.3987/com-04-10016

文献信息

• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.