(Z)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one | 476158-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 476158-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: URQXHZZVKFXAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-(2-thenoyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  区域特异性一锅合成新的三氟甲基取代的杂芳基吡唑基酮

  摘要：

  一种方便且通用的方法，用于区域特异性合成三个新的1-（2-thenoyl）-，1-（2-furoyl）-和1-（异烟酰酰基）-3-烷基（芳基）-5-羟基-5系列-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-4-烷基（芳基）-但-的环缩合反应收率很好（53 – 91％） 3-烯-2-酮，其中烷基＝ H和Me；芳= -C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 CgH4与2-噻吩酰肼，酰肼糠和异烟酸酰肼，分别报告。随后，苯基取代的2-吡唑啉与P 2 O 5脱水反应，以区域异构体的混合物形式提供了相应的1 H-吡唑类，产率低（35％-36％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420424
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-1,1,1-Trifluoro-4-methoxy-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与脲的环缩合反应：新型6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）的合成-嘧啶酮

  摘要：

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00287-7

文献信息

• Synthesis of Alkyl-, Aryl- and Heteroaryl-Substituted 2-[3-Oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines from β-Alkoxyvinyl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Helio Bonacorso、Demétrius Martins、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Alex Flores

  DOI：10.1055/s-2005-861824

  日期：——

  A general method for the synthesis of a novel series of 4-alkyl, 4-aryl, and 4-heteroaryl-substituted 2-[4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines, in 35-80% yields, by cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones with 1-amidino-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one in the presence of anhydrous potassium carbonate, is described.

  描述了一种通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮与1-氨基-4-(2-羟基乙基)-3-甲基-3-吡唑啉-5-酮在无水碳酸钾存在下进行环缩合，从而合成一系列新型4-烷基、4-芳基和4-杂芳基取代的2-[4-(2-羟基乙基)-5-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-2-基]-6(4)-三氟甲基嘧啶，收率在35-80%之间。
• One‐pot synthesis of <i>N</i> ² ‐aminoprotected 6‐substituted and cycloalka[ <i>d</i> ] 4‐trifluoromethyl‐2‐acetylaminopyrimidines
  作者：Helio G. Bonacorso、Adriana Ferla、Cleber A. Cechinel、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450228

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe one‐pot synthesis of a novel series of amino‐protected 6‐alkyl‐, 6‐aryl‐, 6‐heteroaryl‐ and 5,6‐fused‐cycloalkane 4‐trifluoromethyl‐2‐acetylaminopyrimidines, where alkyl = Me; aryl = Ph, 4‐CH3Ph, 4‐FPh, 4‐ClPh, 4‐BrPh, 4‐OCH3Ph, 4‐NO2Ph, 4,4′‐biphenyl, 1‐naphthyl; heteroaryl = 2‐thienyl, 2‐furyl and cycloalkyl = c‐C6H4, c‐C7H5 from the reaction of substituted 4‐methoxy‐1,1,1‐trifluoroalk‐3‐en‐2‐ones with 1‐acetylguanidine in acetonitrile or propan‐2‐ol as solvent, is reported. The acetylamino group of 2‐acetylaminopyrimidines was hydrolyzed under three different conditions to afford the corresponding free 2‐aminopyrimidines.
• Regiospecific one-pot synthesis of new trifluoromethyl substituted heteroaryl pyrazolyl ketones
  作者：Helio G. Bonacorso、Marli R. Oliveira、Michelle B. Costa、Letícia B. Da Silva、Arci D. Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570420424

  日期：2005.5

  A convenient and general method for the regiospecific synthesis of three novel series of 1-(2-thenoyl)-, 1-(2-furoyl)- and 1-(isonicotinoyl)-3-alkyl(aryl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles, in good yields (53 – 91 %), from the cyclocondensation reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-4-alkyl(aryl)-but-3-en-2-ones, where alkyl = H and Me; aryl = -C6H5, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-FC6H4

  一种方便且通用的方法，用于区域特异性合成三个新的1-（2-thenoyl）-，1-（2-furoyl）-和1-（异烟酰酰基）-3-烷基（芳基）-5-羟基-5系列-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-4-烷基（芳基）-但-的环缩合反应收率很好（53 – 91％） 3-烯-2-酮，其中烷基＝ H和Me；芳= -C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-CH 3 OC 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-NO 2 CgH4与2-噻吩酰肼，酰肼糠和异烟酸酰肼，分别报告。随后，苯基取代的2-吡唑啉与P 2 O 5脱水反应，以区域异构体的混合物形式提供了相应的1 H-吡唑类，产率低（35％-36％）。
• Cyclocondensation reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea
  作者：H.G Bonacorso、I.S Lopes、A.D Wastowski、N Zanatta、M.A.P Martins

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00287-7

  日期：2003.3

  The synthesis of a novel series of eleven 6-aryl(5-methyl)-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyrimidinones, where aryl=Ph, 4-CH3Ph, 4-FPh, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-OCH3Ph and alkyl=H, CH3, from the reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea in the presence of hydrochloric acid, is reported. Trifluoroacetylation of acetophenone- and propiophenone-dimethylacetals derived from phenones, was

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。