(E)-isopropyl 2-(2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazono)acetate | 1040396-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-isopropyl 2-(2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazono)acetate
• 英文别名: propan-2-yl (2E)-2-(thiophene-2-carbonylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1040396-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: FOACYJYJSOPMDW-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isopropyl 2-(2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazono)acetate 、 3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylpropene 在 C₁₅H₂₄ClNO₂Si 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3R,5R)-isopropyl 5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-methyl-1-(thiophene-2-carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 isopropyl glyoxalate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.38 g的产率得到(E)-isopropyl 2-(2-(thiophene-2-carbonyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成Manzacidin C.

  摘要：

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。

  DOI：

  10.1021/ol8011869

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Manzacidin C
  作者：Kristy Tran、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol8011869

  日期：2008.7.17

  A brief synthesis of manzacidin C based on a chiral silane-promoted diastereo- and enatioselective acylhydrazone-alkene [3 + 2] cycloaddition reaction has been achieved. This synthesis is the first synthesis of any of the manzacidins wherein the C(4) and C(6) stereocenters are established in a single highly stereoselective step.

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。