甲基2-氧代-1,3-恶唑-3(2H)-羧酸酯 | 93228-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基2-氧代-1,3-恶唑-3(2H)-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-oxoxazole-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2-oxazolone；Methyl 2-oxooxazole-3(2H)-carboxylate；methyl 2-oxo-1,3-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 93228-48-9
• 化学式: C₅H₅NO₄
• 分子量: 143.099
• InChiKey: NKXBNZCOJIRYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,3-恶唑-3(2H)-羧酸酯 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-(苯基甲基)-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kunieda, Takehisa; Higuchi, Tsunehiko; Abe, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2174 - 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 噁唑-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到甲基2-氧代-1,3-恶唑-3(2H)-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kunieda, Takehisa; Higuchi, Tsunehiko; Abe, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2174 - 2181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation of NH/CH Bonds Using N-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、George C. Fortman、Marc R. L. Furst、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201004153

  日期：2010.11.8

  Greenhouse gas makes good: A simple copper‐mediated protocol has been developed where NH or CH bonds can be directly functionalized using an easily prepared catalyst. The novel [1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene]copper(I) hydroxide, [Cu(IPr)(OH)], permits the facile activation and carboxylation of NH and CH bonds with pKa values of less than 27.7 (see scheme).

  温室气体有益：已开发出一种简单的铜介导方案，其中可以使用易于制备的催化剂将NH或CH键直接官能化。新颖的[1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基]铜（I）氢氧化，[铜（IPR）（OH）]，允许容易的激活和羧化N中的 H和13 C  H键的p K a 值小于27.7（请参阅方案）。