甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 | 31202-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2(2H)-naphthalenone-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate；1-carbomethoxy-2-tetralone；1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-naphthalenecarboxylic acid methyl ester；1-carbomethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-(methoxycarbonyl)-β-tetralone；Methyl-2,1-tetraloncarboxylat；1-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-, methyl ester；methyl 2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 31202-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GLARUGUGPKWING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-hydroxyethyl 3,4-dihydro-2-hydroxy-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Lamothe, Marie; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4483 - 4496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.167

文献信息

• Practical Electrochemical Anodic Oxidation of Polycyclic Lactams for Late Stage Functionalization
  作者：Kevin J. Frankowski、Ruzhang Liu、Gregory L. Milligan、Kevin D. Moeller、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.201504775

  日期：2015.9.1

  functionalization of complex lactams. A two‐stage protocol for converting lactams, many of which can be prepared through the intramolecular Schmidt reaction of keto azides, is presented. In the first step, anodic oxidation in MeOH using a repurposed power source provides a convenient route to lactams bearing a methoxy group adjacent to nitrogen. Treatment of these intermediates with a Lewis acid in dichloromethane

  电化学为复杂内酰胺的后期功能化提供了强大的工具。提出了一种用于转化内酰胺的两阶段方案，其中许多内酰胺可以通过酮叠氮化物的分子内施密特反应来制备。第一步，使用重新调整用途的电源在甲醇中进行阳极氧化，为生成带有与氮相邻的甲氧基的内酰胺提供了便捷的途径。在二氯甲烷中用路易斯酸处理这些中间体可以再生活性酰亚胺离子，然后该离子与一系列亲核物质反应。
• Controlling Photooxygenation with a Bifunctional Quinine-BODIPY Catalyst: towards Asymmetric Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jérôme Fischer、Lucas Mele、Hélène Serier-Brault、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/ejoc.201900984

  日期：2019.10.9

  A new strategy for asymmetric photooxygenation has been devised based on a bifunctional photosensitizer containing a quinine architecture which displays a dual role.

  基于包含奎宁结构的双功能光敏剂，已设计出一种新的不对称光氧化策略，该奎宁结构具有双重作用。
• 2,4-Diaminopyrimidines as dual ligands at the histamine H 1 and H 4 receptor—H 1 /H 4 -receptor selectivity
  作者：Sebastian G. Hammer、Susanne Gobleder、Franziska Naporra、Hans-Joachim Wittmann、Sigurd Elz、Markus R. Heinrich、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.035

  日期：2016.1

  Distinct diaminopyrimidines, for example, 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine are histamine H4 receptor (H4R) antagonists and show high affinity to the H4R, but only a moderate affinity to the histamine H1 receptor (H1R). Within previous studies it was shown that an aromatic side chain with a distinct distance to the basic amine and aromatic core is necessary for affinity

  不同的二氨基嘧啶，例如4-（4-甲基哌嗪-1-基）-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-2-胺是组胺H4受体（H4R）拮抗剂，对H4R具有高亲和力，但仅对组胺H1受体（H1R）具有中等亲和力。在以前的研究中，表明与人的H1R（hH1R）亲和力必须与碱性胺和芳族核有明显距离的芳族侧链。因此，具有三环核的刚性氨基嘧啶用作前导结构。在那里，（1）引入了柔性芳族侧链，（2）交换了嘧啶核的取代方式，（3）通过打开三环核降低了刚性。在本研究中，鉴定出了两种与人类H1R和H4R具有相似亲和力的化合物，其亲合力均在一个μM范围内。与亲本二氨基嘧啶相比，hH1R的亲和力提高了约4至8倍，而hH4R的亲和力降低了约5至8倍。除母体二氨基嘧啶外，还将两个选定的化合物对接至H1R和H4R中，并进行了分子动力学研究，以预测结合模式并在分子水平上解释实验结果。这两种新化合物可能是具有相同亲和力的双H1 / H4受体配体开发
• 2-Amino-1-functionalized tetralin derivatives and related glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060111414A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Novel compounds are provided which are glycogen phosphorylase inhibitors which are useful in treating, preventing or slowing the progression of diseases requiring glycogen phosphorylase inhibitor therapy such as diabetes and related conditions (such as hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperinsulinemia), the microvascular complications associated with diabetes (such as retinopathy, neuropathy, nephropathy and delayed wound healing), the macrovascular complications associated with diabetes (cardiovascular diseases such as atherosclerosis, abnormal heart function, myocardial ischemia and stroke), as well as Metabolic Syndrome and its component conditions including hypertension, obesity and dislipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia and low HDL), and other maladies such as non-cardiac ischemia, infection and cancer. These novel compounds have the structure or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, R 1 , R 2 , Y and Z are defined herein.

  提供了新型化合物，这些化合物是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗、预防或减缓需要糖原磷酸化酶抑制剂治疗的疾病，如糖尿病及相关症状（如高血糖、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高胰岛素血症），与糖尿病相关的微血管并发症（如视网膜病变、神经病变、肾病和延迟愈合伤口），与糖尿病相关的大血管并发症（心血管疾病，如动脉粥样硬化、心脏功能异常、心肌缺血和中风），以及代谢综合征及其组成症状，包括高血压、肥胖和脂质代谢异常（包括高三酸甘油脂血症、高胆固醇血症和低高密度脂蛋白血症），以及其他疾病，如非心脏缺血、感染和癌症。这些新型化合物具有结构、立体异构体、前药或其药用盐，其中W、R1、R2、Y和Z在此处定义。
• Synthesis of Methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-Induced 1,2-Rearrangement Reaction with Ring Expansion of Methylenebicyclo[4.2.0]octanone
  作者：Kazuhiko Takatori、Shoya Ota、Kenta Tendo、Kazuma Matsunaga、Kokoro Nagasawa、Shinya Watanabe、Atsushi Kishida、Hiroshi Kogen、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01604

  日期：2017.7.21

  Direct conversion of methylenebicyclo[4.2.0]octanone to methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement with ring expansion of the methylenecyclobutane is described. Three conditions were optimized to allow the adaptation of this approach to various substrates. A rearrangement mechanism is proposed involving the generation of a ketyl radical and cyclopentanation by ketyl–olefin

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。