ethyl (Z)-4-[(2S,4S,6S)-6-{[(2R,4R,6R)-6-heptyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate | 1353031-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-[(2S,4S,6S)-6-{[(2R,4R,6R)-6-heptyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[(2S,4S,6S)-6-[[(2R,4R,6R)-6-heptyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1353031-23-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆
• 分子量: 550.736
• InChiKey: OJEQUOXDYKLZCB-WDAJJBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-[(2S,4S,6S)-6-{[(2R,4R,6R)-6-heptyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  Polyrhacitides A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  两种脂肪族聚酮化合物天然产物 polyrhacitides A 和 B，已以简洁且高度立体选择性的方式合成。该合成涉及基于辅助的乙酸醛醇反应以生成初始立体中心和迭代 Wittig 反应、分子内氧杂-迈克尔加成和螯合控制的还原反应作为生成额外立体中心的关键步骤。一锅酸介导的全局脱保护和环化反应形成最终的双环内酯核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100888
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxydecan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 ethyl (Z)-4-[(2S,4S,6S)-6-{[(2R,4R,6R)-6-heptyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Polyrhacitides A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  两种脂肪族聚酮化合物天然产物 polyrhacitides A 和 B，已以简洁且高度立体选择性的方式合成。该合成涉及基于辅助的乙酸醛醇反应以生成初始立体中心和迭代 Wittig 反应、分子内氧杂-迈克尔加成和螯合控制的还原反应作为生成额外立体中心的关键步骤。一锅酸介导的全局脱保护和环化反应形成最终的双环内酯核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100888

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Polyrhacitides A and B
  作者：J. S. Yadav、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/ejoc.201100888

  日期：2011.11

  Two aliphatic polyketide natural products, polyrhacitides A and B, have been synthesized in a concise and highly stereoselective manner. The synthesis involved an auxiliary-based acetate aldol reaction to generate the initial stereogenic center and an iterative Wittig reaction, intramolecular oxa-Michael addition, and chelation-controlled reduction reaction as the key steps to generate additional stereocenters

  两种脂肪族聚酮化合物天然产物 polyrhacitides A 和 B，已以简洁且高度立体选择性的方式合成。该合成涉及基于辅助的乙酸醛醇反应以生成初始立体中心和迭代 Wittig 反应、分子内氧杂-迈克尔加成和螯合控制的还原反应作为生成额外立体中心的关键步骤。一锅酸介导的全局脱保护和环化反应形成最终的双环内酯核心。