5,8-dihydroxy-4-methyl-2(1H)-quinolinone | 137265-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-4-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 137265-28-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: POMAMUINUBOWQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-4-methyl-2(1H)-quinolinone 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到4-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione

  摘要：

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26557
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5,8-dihydroxy-4-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione

  摘要：

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26557

文献信息

• Regioselective Diels–Alder reactions of 3-indolylquinones
  作者：Miguel Ángel Alonso、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00340-5

  日期：2003.4

  6-(3-Indolyl)quinolinequinone derivatives gave regioselective Diels–Alder reactions with a variety of dienophiles, yielding polycyclic carbazole derivatives. One-pot reactions, proceeding through a cascade of reactions including regioselective Michael and Diels–Alder steps, gave heptacyclic derivatives starting from indoles and 2,5,8(1H)-quinolinetriones. Double Diels–Alder reactions of 6-(3-indolyl)quinolinequinones

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。
• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。