3-hydroxycinnamoyl chloride | 868163-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxycinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 868163-15-9
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: MIXNDPVAPPDDRJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycinnamoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives

  摘要：

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1162
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-hydroxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代 1,3,4-噻二唑鎓盐的 13C NMR 化学位移的电子效应

  摘要：

  制备了一系列 3- 和 4-X-肉桂酰-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物，并通过光谱技术进行了充分表征。将 α 和 β 侧链碳的 13C NMR 化学位移与相应的肉桂酸前体的化学位移进行比较，并观察到介离子化合物具有更显着的传输电子效应。介离子衍生物中 α 和 β 侧链碳的比率 ρR/ρI 反映了更重要的归纳贡献，而 β 侧链碳的 ρR/ρI 值表明更高的共振贡献。杂环的 C-2 和 C-5 的化学位移与取代基常数相关，表明侧链与环外部分的更广泛共轭有利于吸电子基团。化学位移与双参数的相关分析表明，与 C-5 (ρR/ρI = 1.03) 相比，C-2 (ρR/ρI = 1.70) 的共振效应有显着贡献。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.812

文献信息

• Electronic effects on13C NMR chemical shifts of substituted 1,3,4-thiadiazolium salts
  作者：Ana Cristina Souza dos Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1002/mrc.812

  日期：2001.4

  contribution. The chemical shifts of C‐2 and C‐5 of the heterocyclic ring were correlated with substituent constants and showed that the more extensive conjugation of the side‐chain with an exocyclic moiety is favoured by electron‐withdrawing groups. The correlation analysis of chemical shifts with dual parameters indicated a significant contribution of a resonance effect for C‐2 (ρR/ρI = 1.70) when

  制备了一系列 3- 和 4-X-肉桂酰-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物，并通过光谱技术进行了充分表征。将 α 和 β 侧链碳的 13C NMR 化学位移与相应的肉桂酸前体的化学位移进行比较，并观察到介离子化合物具有更显着的传输电子效应。介离子衍生物中 α 和 β 侧链碳的比率 ρR/ρI 反映了更重要的归纳贡献，而 β 侧链碳的 ρR/ρI 值表明更高的共振贡献。杂环的 C-2 和 C-5 的化学位移与取代基常数相关，表明侧链与环外部分的更广泛共轭有利于吸电子基团。化学位移与双参数的相关分析表明，与 C-5 (ρR/ρI = 1.03) 相比，C-2 (ρR/ρI = 1.70) 的共振效应有显着贡献。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cinnamic Anilides as New Mitochondrial Permeability Transition Pore Inhibitors Endowed with Ischemia-Reperfusion Injury Protective Effect in Vivo
  作者：Daniele Fancelli、Agnese Abate、Raffaella Amici、Paolo Bernardi、Marco Ballarini、Anna Cappa、Giacomo Carenzi、Andrea Colombo、Cristina Contursi、Fabio Di Lisa、Giulio Dondio、Stefania Gagliardi、Eva Milanesi、Saverio Minucci、Gilles Pain、Pier Giuseppe Pelicci、Alessandra Saccani、Mariangela Storto、Florian Thaler、Mario Varasi、Manuela Villa、Simon Plyte

  DOI：10.1021/jm500547c

  日期：2014.6.26

  In this account, we report the development of a series of substituted cinnamic anilides that represents a novel class of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) inhibitors. Initial class expansion led to the establishment of the basic structural requirements for activity and to the identification of derivatives with inhibitory potency higher than that of the standard inhibitor cyclosporine-A

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。
• Synthesis and initial PET imaging of new potential dopamine D3 receptor radioligands (E)-4,3,2-[11C]methoxy-N-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl-cinnamoylamides
  作者：Mingzhang Gao、Bruce H. Mock、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.055

  日期：2005.11

  D3 receptor radioligands (E)-4,3,2-[11C]methoxy-N-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl-cinnamoylamid es (4-[11C]MMC, [11C]1a; 3-[11C]MMC, [11C]1b; and 2-[11C]MMC, [11C]1c) were synthesized for evaluation as novel potential positron emission tomography (PET) imaging agents for brain D3 receptors. The new tracers 4,3,2-[11C]MMCs were prepared by O-[11C]methylation of corresponding precursors (E)-4

  D3受体放射性配体（E）-4,3,2- [11C]甲氧基-N-4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基肉桂酰胺（4- [11C] MMC，[11C合成了] 1a; 3- [11C] MMC，[11C] 1b;和2- [11C] MMC，[11C] 1c）作为脑D3受体的新型潜在正电子发射断层扫描（PET）成像剂进行评估。通过对相应的前体（E）-4,3,2-羟基-N-4-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪）进行O- [11C]甲基化来制备新的示踪剂4,3,2- [11C] MMC使用[11C]三氟甲磺酸甲酯，通过固相萃取（SPE）纯化程序分离出-1-基）丁基肉桂酰胺（4,3,2-HMCs），放射化学产率为40-65％，衰变校正至轰击结束（EOB），合成时间为15-20分钟。使用我们实验室开发的动物PET扫描仪IndyPET-II对大鼠中的示踪剂[11C] 1a-c进行PET动力学研究。结果显示，脑摄取序列为4-
• Phenylcinnamides as Novel Antimitotic Agents
  作者：Benjamin J. Leslie、Clinton R. Holaday、Tran Nguyen、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/jm901805m

  日期：2010.5.27

  Compound 8H is a phenylcinnamide that induces G2/M-phase cell cycle arrest and cell death in cancer cell lines. Here we show that 811 exerts its cytotoxic activity through disruption of microtubule dynamics in vitro and in cell culture. A series of cinnamide derivatives were synthesized and evaluated, and several new compounds were identified that improve on the activity of the parent compound, with IC(50) values for induction of cell death ranging from 1 to 10 mu M. Notably, these compounds retain potency in the HL-60/VCR leukemia cell line, which is resistant to antimitotic cancer drugs vincrisitine and paclitaxel through up-regulation of P-glycoprotein drug efflux pumps. As P-glycoprotein expression is often responsible for drug resistance in cancer and the exclusion of compounds from the central nervous system, 8H and its derivatives merit further examination as potential antimitotic therapeutics, specifically for brain cancers and cancers that are resistant to standard antimitotic agents.
• Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives
  作者：Hua-Lin Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1248/cpb.52.1162

  日期：——

  The aim of this study was to develop potential anticancer agents based on a naturally occurring baicalein, a flavonoid from Scatellariae radix. Cinnamic acid derivatives were converted to corresponding chlorides and then condensed with 3,4,5-trimethoxyphenol in the presence of BF3·Et2O to give chalcones. Intramolecular cyclization of these intermediates by the actions of DMSO/I2 afforded the desired trimethylbaicalein derivatives. Cell viability after treatment with the tested compound for 2 d was determined by a colorimetric MTT assay. The results indicated that most of the derivatives showed improved inhibition of proliferation of Hep G2 cells. Compound 9 was the most potent, in which the cell viability was reduced to <2% at the 25 μM level. In the case of Hep 3B cells, 8a, 8b and 8f showed moderate inhibition of their proliferation and 25 μM was required to reduce the viability to ca. 30%. On the other hand, prostate DU145 cells were more resistant. Most of the derivatives caused a 60% inhibition of DU145 cells only at a concentration of 100 μM or above.

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。