2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid | 108680-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid
• CAS: 108680-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 400.383
• InChiKey: LZSWNAMQKWELAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-amino-4,6-bis[[4,5-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecano)-1,2-benzenedicarboximido]amino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671

文献信息

• Fluorescent Monitoring of Complexation of Phthalimide-Fused Crown Ethers with Alkali Metal Ions
  作者：Joe Otsuki、Toshihiro Yamagata、Koji Ohmuro、Koji Araki、Toshio Takido、Manabu Seno

  DOI：10.1246/bcsj.74.333

  日期：2001.2

  property was used to monitor the process of ion complexation and concomitant conformation changes. With the incremental addition of cesium ions (M) to the bis(crown ether)s (L), a folded sandwich complex (LM) initially formed, which subsequently transformed into a more extended LM2-type complex. This behavior, which was independently confirmed by 1H NMR spectroscopy, is clearly manifested in the fluorescence

  制备了邻苯二甲酰亚胺稠合的单（冠醚）（1和2）和双（冠醚）（3和4）。这些酰亚胺衍生物在甲醇中发出强烈荧光，由于冠离子相互作用，荧光强度受碱金属离子的影响。虽然在涉及单个大环的络合时荧光会增加，但当荧光团采取面对面的排列时，它会减少。该特性用于监测离子络合过程和伴随的构象变化。随着铯离子（M）逐渐添加到双（冠醚）（L）中，最初形成折叠夹心复合物（LM），随后转变为更扩展的LM2型复合物。这种行为，由 1H NMR 光谱独立证实，在荧光强度中清楚地表现出来。
• A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers
  作者：Joe Otsuki、Keith C. Russell、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1246/bcsj.70.671

  日期：1997.3

  A bis-crown ether derivative of triaminotriazine was synthesized via a phthalic acid derivative of a polyether macrocycle obtained from benzo-18-crown-6. It exists in different conformers distinguishable by 1H NMR at room temperature, in which the macrocyclic side-arms take a closed, half-open, or fully open form, due to the rotational barrier of the C(triazine)–N bond. Large alkali metal ions, such as Rb+ and Cs+, the latter being particularly effective, promote the formation of the closed conformer. A barbiturate derivative also causes a similar equilibrium shift to the closed form by establishing complementary hydrogen bonds. The half-open and fully open conformers are induced by smaller alkali metal ions than Rb+, among which K+ is the most effective.

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。