4,5-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecano)phthalic anhydride | 189213-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecano)phthalic anhydride
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17,22-Heptaoxatricyclo[16.7.0.020,24]pentacosa-1(18),19,24-triene-21,23-dione；2,5,8,11,14,17,22-heptaoxatricyclo[16.7.0.020,24]pentacosa-1(18),19,24-triene-21,23-dione
• CAS: 189213-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: NXGKJDSVWJFBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecano)phthalic anhydride 在 肼 作用下， 生成 2,5,8,11,14,17-Hexaoxa-22,23-diaza-tricyclo[16.8.0.0^20,25]hexacosa-1(26),18,20(25)-triene-21,24-dione
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]dodeca-1(18),19,21-triene-20,21-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 4,5-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecano)phthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers

  摘要：

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.671

文献信息

• A Bis-Crown Ether Derivative of Triaminotriazine: Synthesis and Behavior of the Ion-Selective and Hydrogen-Bonding Responsive Rotamers
  作者：Joe Otsuki、Keith C. Russell、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1246/bcsj.70.671

  日期：1997.3

  A bis-crown ether derivative of triaminotriazine was synthesized via a phthalic acid derivative of a polyether macrocycle obtained from benzo-18-crown-6. It exists in different conformers distinguishable by 1H NMR at room temperature, in which the macrocyclic side-arms take a closed, half-open, or fully open form, due to the rotational barrier of the C(triazine)–N bond. Large alkali metal ions, such as Rb+ and Cs+, the latter being particularly effective, promote the formation of the closed conformer. A barbiturate derivative also causes a similar equilibrium shift to the closed form by establishing complementary hydrogen bonds. The half-open and fully open conformers are induced by smaller alkali metal ions than Rb+, among which K+ is the most effective.

  通过苯并-18-冠醚-6 的聚醚大环的邻苯二甲酸衍生物，合成了三氨基三嗪的双冠醚衍生物。在室温下，由于 C(三嗪)-N 键的旋转障碍，该衍生物存在不同的构象，可通过 1H NMR 进行区分，其中大环侧臂呈闭合、半开或全开形式。大碱金属离子（如 Rb+ 和 Cs+，后者尤其有效）会促进封闭构象的形成。巴比妥酸盐衍生物通过建立互补氢键，也会导致类似的向封闭构象的平衡转变。半开和全开构象体是由比 Rb+更小的碱金属离子诱导的，其中 K+最为有效。