rac-[2R,3R,4R(S)]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-[(3,4-methylenedioxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydrofuran | 81581-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: rac-[2R,3R,4R(S)]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-[(3,4-methylenedioxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S,4S,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 81581-39-7；105622-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: OVJUWIUBEWPITJ-VPCNSNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-[2R,3R,4R(S)]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-[(3,4-methylenedioxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydrofuran 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到细辛脂素
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 生成 rac-[2R,3R,4R(S)]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-[(3,4-methylenedioxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for (Exo,Exo)- and (Exo-,Endo)-2,6-Diarylbicycio [3:3:0] octane lignans: Syntheses of (±)-aptosimon, (±)- styraxin, (±)- asarinin, and (±)- pluviatilol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85023-6

文献信息

• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。
• Synthetic methods for (Exo,Exo)- and (Exo-,Endo)-2,6-Diarylbicycio [3:3:0] octane lignans: Syntheses of (±)-aptosimon, (±)- styraxin, (±)- asarinin, and (±)- pluviatilol
  作者：David R. Stevens、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85023-6

  日期：——