ethyl (E,Z,E,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-9-(2-chloro-4-methoxy-3,6-dimethylphenyl)-2,4,6,8-nonatetraenoate | 73184-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,Z,E,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-9-(2-chloro-4-methoxy-3,6-dimethylphenyl)-2,4,6,8-nonatetraenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z,6E,8E)-9-(2-chloro-4-methoxy-3,6-dimethylphenyl)-4-fluoro-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 73184-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₆ClFO₃
• 分子量: 392.898
• InChiKey: NHQGUAYBTDUAKN-JSMNBLIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E/E)-3-fluor-6-methyl-7,7-dimethoxy-3,5-heptadien-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ethyl (E,Z,E,E)-3,7-dimethyl-4-fluoro-9-(2-chloro-4-methoxy-3,6-dimethylphenyl)-2,4,6,8-nonatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。2.芳族4-氟类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已发现（E，Z，E，E）-3,7-二甲基-4-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯戊酸酯（10a）在化学上引起明显的降解诱发小鼠皮肤乳头状瘤。该化合物的新合成通过使4-氟醛7或8与芳族phospho盐9a缩合而实现。还制备了具有不同取代的芳族部分的几种类似物（101-e），并测试了其抗乳头状瘤的作用。已证明一氯类似物10b具有与母体化合物10a相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00133a020

文献信息

• CHAN KA-KONG; SPECIAN A. C.; PAWSON B. A., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 101-104
  作者：CHAN KA-KONG、 SPECIAN A. C.、 PAWSON B. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.
  作者：CHAN, KA-KONG、PAWSON, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4299995A
  申请人：——

  公开号：US4299995A

  公开（公告）日：1981-11-10
• US4395575A
  申请人：——

  公开号：US4395575A

  公开（公告）日：1983-07-26
• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 2. Synthesis and biological activity of aromatic 4-fluoro analogs
  作者：Ka-Kong Chan、Anthony C. Specian、Beverly A. Pawson

  DOI：10.1021/jm00133a020

  日期：1981.1

  synthesis of this compound was achieved by condensation of 4-fluoro aldehyde 7 or 8 with the aromatic phosphonium salt 9a. Several analogues (101-e) having different substituted aromatic moieties were also prepared and tested for their antipapilloma effect. The monochloro analogue 10b was shown to have comparable activity to the parent compound 10a.

  已发现（E，Z，E，E）-3,7-二甲基-4-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯戊酸酯（10a）在化学上引起明显的降解诱发小鼠皮肤乳头状瘤。该化合物的新合成通过使4-氟醛7或8与芳族phospho盐9a缩合而实现。还制备了具有不同取代的芳族部分的几种类似物（101-e），并测试了其抗乳头状瘤的作用。已证明一氯类似物10b具有与母体化合物10a相当的活性。