1-[6-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethan-1-one | 78175-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[6-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[6-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]ethanone
• CAS: 78175-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: DWLSCUQHBZRDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,5R)-12-乙基-2-甲基-6-甲亚基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-1,5-亚甲基吖辛因并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[6-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic equilibration of dihydropyridone enolates: application to the total synthesis of (+/−)-epiuleine
  作者：Edward S. Tasber、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.030

  日期：2003.12

  as its vinyl triflate (3). This enolate interconversion is dependent on the dihydropyridone C-2 substituent and can be interpreted in terms of conformational analysis. This novel scaffold (3) opens another avenue for the strategic deployment of dihydropyridones into both natural product synthesis and drug discovery. To this end, this method is highlighted by its use as a key step in a total synthesis

  在将2-取代的二氢吡啶酮（1）还原成1,4-之后，可以将所需的“动力学”烯醇酸酯在加热后进行异构化，以分离出热力学烯醇酸酯作为其三氟甲磺酸乙烯酯（3）。该烯醇化物相互转化取决于二氢吡啶酮C-2取代基，并且可以根据构象分析来解释。这种新颖的支架（3）为将二氢吡啶酮类策略性部署到天然产物合成和药物发现中开辟了另一条途径。为此，该方法通过将其用作（+/-）Epiuleine（14）的全合成中的关键步骤而得到强调。
• 2-cyano Δ3 piperidines III: Total synthesis 0f (±) 20-epiuleine
  作者：M. Harris、R. Besselievre、D.S. Grierson、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80089-5

  日期：1981.1

  The total synthesis of the indole alkaloid (±) 20-epiuleine has been achieved starting from indole itself and the appropriate 2-cyano Δ3 piperidine 7.

  与吲哚生物碱（±）20-epiuleine已经实现由吲哚本身和相应的2-氰基Δ开始的总合成3哌啶7。