2-((((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)amino)methyl)phenol | 1352710-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1352710-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: AVTKPBRAYCSVAB-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-((((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用手性C1对称二氮配体的不对称铜（II）催化的硝基醛（亨利）反应

  摘要：

  通过手性胺与各种取代的咪唑甲醛的缩合，可以方便地以高收率合成一系列手性C 1对称二氮配体。配体L1与CuCl 2 · 2H 2 O结合可以高产率（高达97％）和良好的对映选择性（高达96％）有效地促进各种醛与硝基甲烷之间的硝基醛（亨利）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100857

文献信息

• Benzyl isobornyl amines: a simple and practical class of NMR discriminating agents for effective chiral recognition of acids
  作者：Jayaraman Kannappan、Aditya N. Khanvilkar、Gourav M. Upadhyay、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.007

  日期：2017.10

  The design and synthesis of a few simple N-benzyl derivatives of isobornyl amine is presented. The derivatives have been assessed as chiral solvating agents for effective discrimination of the signals of some acids in NMR analysis. The single crystal X-ray analysis of the salts of (R)-mandelic acid with two of the title derivatives help to understand the supramolecular interactions and assign the induced chemical shifts in H-1 NMR analysis. The title derivative is found to be suitable for quantitative determination of the enantiomeric excess of unknown enantiomeric purity as well as being efficient in resolving racemic mandelic acid. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.