4-(N'-phenyl-ureido)-cinnamic acid | 199679-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(N'-phenyl-ureido)-cinnamic acid
• 英文别名: 4-(N'-Phenyl-ureido)-zimtsaeure；4-(ω-Phenyl-ureido)-zimtsaeure；(E)-3-[4-(phenylcarbamoylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 199679-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RPQXXBARJNNFQV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N'-phenyl-ureido)-cinnamic acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3-[4-(N'-phenyl-ureido)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Paal; Ganser, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(N'-phenyl-ureido)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent and Selective Inhibitors against the Proliferation of Human Coronary Artery Smooth Muscle Cells.

  摘要：

  一系列二芳基酰胺脲衍生物被合成并评估其对人冠状动脉平滑肌细胞（SMCs）和人冠状动脉内皮细胞（ECs）的抑制活性。化合物2h在抑制SMCs增殖的活性和细胞选择性方面均显著优于曲尼司特。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.117

文献信息

• US6117881A
  申请人：——

  公开号：US6117881A

  公开（公告）日：2000-09-12
• Synthesis of Potent and Selective Inhibitors against the Proliferation of Human Coronary Artery Smooth Muscle Cells.
  作者：Haruhisa Ogita、Yoshiaki Isobe、Haruo Takaku、Rena Sekine、Yuso Goto、Satoru Misawa、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.117

  日期：——

  A series of diarylamide urea derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against human coronary artery smooth muscle cells (SMCs) and human coronary artery endothelial cells (ECs). Compound 2h was much superior to Tranilast, in terms of both the potency of its inhibitory activity toward the proliferation of SMCs and the cell selectivity.

  一系列二芳基酰胺脲衍生物被合成并评估其对人冠状动脉平滑肌细胞（SMCs）和人冠状动脉内皮细胞（ECs）的抑制活性。化合物2h在抑制SMCs增殖的活性和细胞选择性方面均显著优于曲尼司特。
• Paal; Ganser, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3233
  作者：Paal、Ganser

  DOI：——

  日期：——