methyl 3-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-xylopyranoside | 34368-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-phenylcarbamoyl-b-D-xylopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-4-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 34368-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: GREWPWUUSXMNNW-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-xylopyranoside 、 sodium;hydride 、 、 溴甲苯 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 viscous oil 、 NaOMe- 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give methyl 2,4-di-O-benzyl-b-D-xylopyranoside (80.5 g, 90% yield) as amorphous powder的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives

  摘要：

  具有抗真菌活性的化学式为##STR1##的化合物。

  公开号：

  US05719291A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 甲基-β-D-吡喃木糖苷 在 Zn naphthenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到methyl 2-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯-环烷酸锌对多羟基化合物的区域选择性（苯基氨基甲酰基）化

  摘要：

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90142-3

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。