(1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 85954-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: exo-bornane-2-carboxylic acid；(1S)-1.7.7-trimethyl-norbornane-carboxylic acid-(2exo)；(1S)-1.7.7-Trimethyl-norbornan-carbonsaeure-(2exo)；exo-1,7,7-Trimethylnorbornan-2-carbonsaeure；(-)-exo-Bornan-2-carbonsaeure；Bornan-2-exo-carbonsaeure；(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 85954-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZURRKVIQUKNLHF-FYBVGQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 生成 (1S,2S)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Riviere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1946, vol. <12> 1, p. 157,183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-exo]-1S,4R-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of constrained norbornane-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.048

  日期：2013.1

  New enantiopure polycyclic norbornane-derived spiro-β-lactams were synthesized by means of a Staudinger ketene–imine reaction between unsymmetrical bicyclic chiral ketenes, generated from differently substituted norbornane carboxylic acids, and (E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine, with high yields and moderate to good stereoselectivities. The diastereoisomeric results were rationalized taking into

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。
• Riviere, Annales de Chimie (Cachan, France), 1946, vol. <12> 1, p. 157,183
  作者：Riviere

  DOI：——

  日期：——
• Kitagawa,N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2369 - 2371
  作者：Kitagawa,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gream,G.E.; Pincombe,C.F., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 589 - 602
  作者：Gream,G.E.、Pincombe,C.F.

  DOI：——

  日期：——
• Vavon; Riviere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1943, vol. <5> 10, p. 460,463
  作者：Vavon、Riviere

  DOI：——

  日期：——