(E)-3-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylic acid | 1227263-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1227263-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LVMJQQYFDWBZTB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(2,3-dimethoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl)-3-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂连接二苯甲酮杂化蛋白作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.076

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arylcinnamide linked combretastatin-A4 hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Shaik Bajee、Vadithe Lakshma Nayak、Ayinampudi Venkata Subba Rao、Burri Nagaraju、Challa Ratna Reddy、Kapure Jeevak Sopanrao、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.049

  日期：2016.6

  was induced by these conjugates (6i and 6p) apart from tubulin polymerization inhibition (IC50 of 1.97μM and 1.05μM respectively). Further, mitochondrial membrane potential, Annexin V-FITC and caspase-9 activation assays suggested that these conjugates induce cell death by apoptosis. Docking studies revealed that these conjugates interact and bind at the colchicine binding site of the tubulin.

  通过结合芳基肉桂酰胺和康维他汀药效基团，在杂交方法的基础上设计了一系列新分子。合成并评估它们的细胞毒性活性，对微管蛋白聚合的抑制作用和凋亡诱导能力。大多数缀合物对某些代表性的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，其中两个缀合物6i和6p表现出强的细胞毒性，其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的GI50值分别为56nM和31nM。SAR研究表明，肉桂酰胺部分苯环上的3,4-取代有利于增强细胞毒性。此外，除了微管蛋白聚合抑制（IC50为1.97μM和1.之外），这些结合物（6i和6p）还诱导了G2 / M细胞周期阻滞。分别为05μM）。此外，线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC和caspase-9活化试验表明，这些结合物可通过凋亡诱导细胞死亡。对接研究表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。
• [EN] N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS N-((3,4,5-TRIMÉTHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016027282A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. [Formula should be entered here] General formula A where in B selected from aryl, heteroaryl and fused heteroaryl ring R and X selected from H, hydroxy, alkyl, alkoxy, prop-2-ynyloxy, allyloxy, halo, alkylhalides, alkoxy halides, nitro, amine.

  本发明提供了一种通用公式A的化合物，该化合物可用作潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。[公式应在此处输入]通用公式A，其中B选自芳基、杂芳基和融合的杂芳基环，R和X选自H、羟基、烷基、烷氧基、丙-2-炔氧基、烯丙氧基、卤素、烷基卤素、烷氧基卤素、硝基、胺基。
• Phenylcinnamides as Novel Antimitotic Agents
  作者：Benjamin J. Leslie、Clinton R. Holaday、Tran Nguyen、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/jm901805m

  日期：2010.5.27

  Compound 8H is a phenylcinnamide that induces G2/M-phase cell cycle arrest and cell death in cancer cell lines. Here we show that 811 exerts its cytotoxic activity through disruption of microtubule dynamics in vitro and in cell culture. A series of cinnamide derivatives were synthesized and evaluated, and several new compounds were identified that improve on the activity of the parent compound, with IC(50) values for induction of cell death ranging from 1 to 10 mu M. Notably, these compounds retain potency in the HL-60/VCR leukemia cell line, which is resistant to antimitotic cancer drugs vincrisitine and paclitaxel through up-regulation of P-glycoprotein drug efflux pumps. As P-glycoprotein expression is often responsible for drug resistance in cancer and the exclusion of compounds from the central nervous system, 8H and its derivatives merit further examination as potential antimitotic therapeutics, specifically for brain cancers and cancers that are resistant to standard antimitotic agents.
• N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3183230A1

  公开（公告）日：2017-06-28
• US9878977B2
  申请人：——

  公开号：US9878977B2

  公开（公告）日：2018-01-30