1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan-2-one | 95209-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan-2-one
• 英文别名: 1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 95209-77-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KMOQLHGUFCZYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Amino-1-(1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-5-fluoropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Nucleoside Based on a Spiroacetal Framework

  摘要：

  报告首次合成了核苷类似物 1，其中核碱基 5-氟胞嘧啶连接到 1,6-二氧杂螺[5.5]十一烷螺乙醛环系统上。螺缩醛环系统可替代天然核苷的糖单元，并提供了一个构象受限的框架，可在其上以明确定义的几何形状添加核碱基。双（三甲基硅基）-5-氟胞嘧啶 3 与螺縮醛乙酸酯 2 的三甲基三硅酸盐促进了沃布吕根型偶联，从而得到了螺縮醛核苷 1，其中核碱基与环开 (Z)- 烯 10 一起占据赤道位置。螺缩醛醋酸酯 2 可作为螺缩醛供体，由现成的起始原料 δ-valerolactone 和丁-3-炔-1-醇 4 制备而成。

  DOI：

  10.1071/ch04021
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚：制备和合成应用

  摘要：

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81716-0

文献信息

• Enol ethers: preparation and synthetic applications
  作者：J.B. Ousset、C. Mioskowski、Y.-L. Yang、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81716-0

  日期：1984.1

  A versatile preparation of α-alkoxyphosphonium bromides leading to enol ethers by Wittig coupling was exploited for the convergent synthesis of pheromones from the Douglas-fir tussock moth and the olive fly as well as an oxaspirolactone and C-glycoside.

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。
• Synthesis of a Novel Nucleoside Based on a Spiroacetal Framework
  作者：Margaret A. Brimble、James E. Robinson、Ka Wai Choi、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/ch04021

  日期：——

  The first synthesis of a nucleoside analogue 1 is reported wherein the nucleobase 5-fluorocytosine is attached to a 1,6-dioxaspiro[5.5]undecane spiroacetal ring system. The spiroacetal system acts as a substitute for the sugar unit of natural nucleosides and provides a conformationally restricted framework upon which to append nucleobases in a well defined geometry. Trimethylsilyl triflate promoted Vorbrüggen-type coupling of bis(trimethylsilyl)-5-fluorocytosine 3 with spiroacetal acetate 2 provided spiroacetal nucleoside 1 in which the nucleobase occupied an equatorial position together with the ring opened (Z)-alkene 10. Spiroacetal acetate 2 serves as the spiroacetal donor and was prepared from the readily available starting materials δ-valerolactone and but-3-yn-1-ol 4.

  报告首次合成了核苷类似物 1，其中核碱基 5-氟胞嘧啶连接到 1,6-二氧杂螺[5.5]十一烷螺乙醛环系统上。螺缩醛环系统可替代天然核苷的糖单元，并提供了一个构象受限的框架，可在其上以明确定义的几何形状添加核碱基。双（三甲基硅基）-5-氟胞嘧啶 3 与螺縮醛乙酸酯 2 的三甲基三硅酸盐促进了沃布吕根型偶联，从而得到了螺縮醛核苷 1，其中核碱基与环开 (Z)- 烯 10 一起占据赤道位置。螺缩醛醋酸酯 2 可作为螺缩醛供体，由现成的起始原料 δ-valerolactone 和丁-3-炔-1-醇 4 制备而成。