tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium bromide | 89455-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphonium bromide；(Oxan-2-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；oxan-2-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 89455-81-2
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄OP
• 分子量: 427.321
• InChiKey: ZDTBGCSEYLQTAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  利用2-二苯基次膦氧环醚的霍纳-维蒂希反应制备螺缩酮的新途径

  摘要：

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91163-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 三苯基膦氢溴酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚：制备和合成应用

  摘要：

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81716-0

文献信息

• Wittig and horner-wittig coupling reactions of 2-substituted cyclic ethers and their application to spiroketal synthesis
  作者：Steven V Ley、Barry Lygo、Helen M. Organ、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91403-6

  日期：1985.1

  Wittig and Horner-Wittig coupling reactions of tetrahydropyran or tetrahydrofuran 2-triphenylphosphonium salts or 2-diphenylphosphine oxides with aldehydes and lactols affords good yields of the corresponding enol ethers. In selected examples these enol ether products may be further converted to spiroketals some of which are natural pheromones derived from Dacus oleae and Paravespula vulgaris.

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。
• Enol ethers: preparation and synthetic applications
  作者：J.B. Ousset、C. Mioskowski、Y.-L. Yang、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81716-0

  日期：1984.1

  A versatile preparation of α-alkoxyphosphonium bromides leading to enol ethers by Wittig coupling was exploited for the convergent synthesis of pheromones from the Douglas-fir tussock moth and the olive fly as well as an oxaspirolactone and C-glycoside.

  利用由Wittig偶合产生通用的α-烷氧基α溴化物制备烯醇醚的方法，可用于从道格拉斯冷杉和橄榄蝇以及草酸环己内酯和C-糖苷中合成信息素。
• A new route to spiro-ketals using the Horner-Wittig reaction of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91163-3

  日期：1984.1

  Two insect pheromones along with other spiro-ketals have been synthesised by a new route which involves Horner-Wittig coupling of 2-diphenylphosphinoxy cyclic ethers with aldehydes and lactols followed by acid catalysed cyclisation.

  已经通过一种新的途径合成了两种昆虫信息素以及其他螺缩酮，该途径涉及将2-二苯基次膦氧基环醚与醛和乳糖醇进行Horner-Wittig偶联，然后进行酸催化的环化反应。
• Stereoselective <i>gem</i>-C,B-Glycosylation via 1,2-Boronate Migration
  作者：Wei-Cheng Zhao、Rui-Peng Li、Chao Ma、Qi-Ying Liao、Miao Wang、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.1c11842

  日期：2022.2.16