2-butyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 90753-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-butyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: trimethyl(3-methylenehept-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl(3-methylidenehept-1-YN-1-YL)silane；trimethyl(3-methylidenehept-1-ynyl)silane
• CAS: 90753-22-3
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: AQQBTESLBSLXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-丁基-丁-1-烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  3-En-1-酰胺与苯胺和醛的金催化的亚胺/曼尼希反应级联反应，可实现1,5-氮功能化

  摘要：

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600072
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-butyl-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  3-En-1-酰胺与苯胺和醛的金催化的亚胺/曼尼希反应级联反应，可实现1,5-氮功能化

  摘要：

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600072

文献信息

• <i>gem</i>-Selective Cross-Dimerization and Cross-Trimerization of Alkynes with Silylacetylenes Promoted by a Rhodium-Pyridine-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201402327

  日期：2014.9

  The gem‐selective cross‐dimerization and ‐trimerization of silylacetylenes with alkynes through CH activation using a rhodium(I)–pyridine–N‐heterocyclic carbene catalyst have been developed. This reaction is applied to various aliphatic or aromatic terminal alkynes, internal alkynes, and gem‐1,3‐disubsituted enynes to afford the corresponding enynes and dienynes with high regio‐ and stereoselectivities

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。
• Regioselective Homo- and Codimerization of 1-Alkynes Leading to 2,4-Disubstituted 1-Buten-3-ynes by Catalysis of a (η⁵-C₅Me₅)₂TiCl₂/RMgX System
  作者：Munetaka Akita、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.480

  日期：1984.2

  A series of 1-alkynes (RC≡CH where R=Et, n-Pr, n-Bu, n-C6H13, cyclohexyl, Ph, Me3Si, Me3SiCH2, and Me3SiOCH2) was found to dimerize regioselectively (>99%) to 2,4-disubstituted 1-buten-3-ynes in 92–99% yields by catalysis of (η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr at 30 °C in 1–3 h. The catalyst system is also effective for the regioselective codimerization of various 1-alkynes with 1-ethynylcyclohexene or ethynylbenzene.

  发现一系列1-炔烃（RC≡CH，其中R=乙基、正丙基、正丁基、正己基、环己基、苯基、三甲基硅基、三甲基硅基亚甲基和三甲基硅氧亚甲基）在30°C下通过(η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr催化，经过1-3小时的反应，能够选择性二聚化（>99%），生成2,4-二取代的1-丁烯-3-炔，产率在92%-99%之间。该催化体系对于各种1-炔烃与1-乙炔基环己烯或乙炔基苯的选择性共二聚化也同样有效。
• Gold-Catalyzed Imination/Mannich Reaction Cascades of 3-En-1-ynamides with Anilines and Aldehydes to Enable 1,5-Nitrogen Functionalizations
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600072

  日期：2016.4.28

  Gold‐catalyzed imination/Mannich reaction cascades on readily available 3‐en‐1‐ynamides enable the diastereoselective synthesis of 1,5‐iminoamino compounds in a one‐pot operation. The reactions work well with diversified 3‐en‐1‐ynamides, aldehydes and anilines with good to excellent diastereoselectivities. Our control experiments indicate gold‐catalyzed aminations of 3‐en‐1‐ynamides to yield α‐imino

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。