2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos | 1242759-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos
• 中文别名: 2-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-3-二苯基膦基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3-(diphenyphosphino)-1H-indol
• 英文别名: [2-(2-methoxyphenyl)-1-methylindol-3-yl]-diphenylphosphane；2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3-(diphenylphosphino)-1H-indole；2-(2-Methoxyphenyl)-1-methyl-3-diphenylphosphino)-1H-indole
• CAS: 1242759-01-8
• 化学式: C₂₈H₂₄NOP
• 分子量: 421.478
• InChiKey: RFVJSVRJLZDGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.3-150.2 °C
• 沸点：
  561.9±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不可预见的阳离子铱络合物通过C H硼化作用获得两性膦硼酸盐

  摘要：

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201812857
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos
  参考文献：
  名称：

  仅具有PPh2部分的显着有效磷光体：四正取代的联芳基合成在Pd催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000723
• 作为试剂：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 4-溴苯乙酮 在 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯-吲哚基膦配合物催化K 4 [Fe（CN）6 ]有效地芳基溴化物氰化

  摘要：

  这项研究描述了使用K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化物替代物的一般钯催化的芳基溴化物的氰化反应。该反应可以在温和的反应条件下（在50°C下）在没有任何表面活性剂添加剂的混合溶剂（水/ MeCN = 1：1）中成功进行，并以令人满意的良好收率得到所需的芳基腈。特别值得一提的是，对于钯催化的一般用K 4 [Fe（CN）6 ]源进行的芳基溴化物的钯催化氰化反应，该系统可实现迄今为止最温和的反应温度。常见的官能团，包括酮基，醛基，游离胺基和杂环底物，在此系统下均兼容。有趣的是，带有–PCy 2的膦配体发现通常在芳基卤化物偶联中表现出出色活性的碳原子部分比具有-PPh 2基团的相应配体的有效性低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.088

文献信息

• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Accessing Ambiphilic Phosphine Boronates through C−H Borylation by an Unforeseen Cationic Iridium Complex
  作者：Shawn E. Wright、Stephanie Richardson‐Solorzano、Tiffany N. Stewart、Christopher D. Miller、Kelsey C. Morris、Christopher J. A. Daley、Timothy B. Clark

  DOI：10.1002/anie.201812857

  日期：2019.2.25

  Ambiphilic molecules, which contain a Lewis base and Lewis acid, are of great interest based on their unique ability to activate small molecules. Phosphine boronates are one class of these substrates that have interesting catalytic activity. Direct access to these phosphine boronates is described through the iridium‐catalyzed C−H borylation of phosphines. An unconventional cationic iridium catalyst

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。