(S)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)octanal | 1254075-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)octanal
• 英文别名: (2S)-2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)octanal
• CAS: 1254075-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: FMZPLIRYSUVPFX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 N-甲基吖啶鎓碘化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)octanal 、 (S)-2-(10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-yl)octanal
  参考文献：
  名称：

  带有稳定碳正离子的醛的有机催化立体选择性α-烷基化

  摘要：

  醛的有机催化的立体选择性烷基化是用四个稳定碳阳离子进行1，2，3，4麦克米兰的在催化量的存在（20％摩尔）咪唑啉酮5，6。在所有反应中，二甲基吡啶被用作碱。用直链和支链醛在不同温度下研究烷基化反应。在碳正离子对氟硼酸叔丁基酯的情况下，观察到烷基化产物构型的有趣逆转，这是由反应中的熵效应驱动的。获得通过化学相关性来确定，发现产品的绝对构型为与由麦克米伦提出的模型一般协议来证明在由型催化剂促进了反应得到的立体选择性5，6。

  DOI：

  10.1002/asia.201000160

文献信息

• Electricity-driven enantioselective cross-dehydrogenative coupling of two C(sp3)-H bonds enabled by organocatalysis
  作者：Yuemin Chen、Yunqi Wu、Guoao Wang、Feihu Cui、Haitao Tang、Yingming Pan

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109445

  日期：2024.9

  without additional oxidants for the cross-dehydrogenative coupling reaction (CDC) of two C(sp)-H bonds is reported. A series of aldehydes including natural products and various substrates containing C(sp)-H bonds including xanthenes, acridines, cycloheptatrienes and even diarylmethane have been shown to undergo asymmetric CDC to afford a series of carbon-carbon bond coupling products with up to 94% yield

  报道了一种高效且可扩展的电化学不对称方案，使用无金属催化剂，甚至无需额外的氧化剂，即可进行两个 C(sp)-H 键的交叉脱氢偶联反应 (CDC)。一系列醛，包括天然产物和各种含有 C(sp)-H 键的底物，包括呫吨、吖啶、环庚三烯甚至二芳基甲烷，已被证明经过不对称 CDC，可提供一系列碳-碳键偶联产物，其偶联率高达 94%产率98%。自由基时钟实验等机理研究表明，该反应在电化学条件下通过烯胺进行亲核攻击。