2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 740812-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene
• 英文别名: 2-(9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(9,9-di(2-ethylhexyl)-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-bis(2-ethylhexyl)-9H-fluorenyl-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[9,9-bis(2-ethylhexyl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 740812-14-0
• 化学式: C₃₅H₅₃BO₂
• 分子量: 516.616
• InChiKey: WHPGZUXUBWFFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetrakis(2-ethylhexyl)-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-（9,9-双（2-乙基己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚芴的合成与表征。

  摘要：

  据报道，有效合成9,9-双（2-乙基己基）芴低聚物直至七聚体，在合成中采用了重复的铃木和山本偶联反应。制备必要中间体的关键步骤包括Pd催化的芳基溴化物向芳基硼酸酯的转化（Miyaura反应）以及芳基硼酸酯比芳基溴化物更高的反应性在Pd催化的交叉偶联反应中的应用芳基重氮盐。报告了UV / Vis吸收和光致发光特性随链长的变化。此外，描述了低聚物的玻璃化转变和液晶特性，并将其与聚合物的玻璃化转变和液晶特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200305659

文献信息

• Synthesis and photophysics of reverse saturable absorbing heteroleptic iridium(<scp>iii</scp>) complexes bearing 2-(7-R-fluoren-2′-yl)pyridine ligands
  作者：Yuhao Li、Naveen Dandu、Rui Liu、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1039/c3dt52184b

  日期：——

  3 likely exhibit 3MLCT/3LLCT dominated emission in toluene solution. All complexes possess relatively strong triplet transient absorption (TA) from visible to NIR region, where reverse saturable absorption (RSA) could occur. Nonlinear transmission experiments at 532 nm using ns laser pulses demonstrate that all three complexes exhibit strong RSA, with the RSA strength following this trend: 1 > 3 > 2

  三种新型的具有5,5'-双（7-苯并噻唑基芴-2'-基）-2,2'-联吡啶（N ^ N）和2-（7-R ）的杂阳离子阳离子铱（III）配合物（1-3）合成并表征了-芴-2'-基）吡啶（R = H，萘二甲酰亚胺，NPh 2）（C ^ N）配体。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收光谱系统研究了它们的光物理性质，并通过时变密度泛函理论（TDDFT）模拟了紫外可见吸收光谱。所有配合物表现出配体为中心的1个π，π*与来自次要贡献跃迁1个ILCT（intraligand电荷转移，π（benzothiazolylfluorene）→π *（BPY））和1MLCT（金属到配体的电荷转移，dπ（Ir）→π *（bpy））跃迁在475 nm以下，并且非常弱的1,3 MLCT和1,3 LLCT（配体到配体的电荷转移，π（C ^ N）→π *（bpy））在475 nm以上跃迁。配合物1-3在流体溶液是弱发射性在室温
• Tuning the Photophysics and Reverse Saturable Absorption of Heteroleptic Cationic Iridium(III) Complexes via Substituents on the 6,6′-Bis(fluoren-2-yl)-2,2′-biquinoline Ligand
  作者：Xiaolin Zhu、Levi Lystrom、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02028

  日期：2016.11.21

  becomes much brighter at 77 K. Complexes 1 and 2 show very broad and strong triplet excited-state absorption from 460 to 800 nm with moderately long lifetimes, while complex 3 exhibits weak but broad absorption bands from 384 to 800 nm with a longer lifetime than those of 1 and 2. The nonlinear transmission experiment manifests that complexes 1 and 2 are strong reverse saturable absorbers (RSA) at 532 nm

  理解二亚胺配体上末端取代基对杂合阳离子Ir（III）配合物的光物理的影响，并获得具有延长基态吸收到近IR区域的Ir（III）配合物，同时保留长寿命和我们广泛地吸收三重态的激发态，我们合成了三种具有环金属化的1-苯基异喹啉（C ^ N）配体和取代的6,6'-双（7-R-芴-2-基）-2,2的杂阳离子阳离子铱（III）配合物'-联喹啉（N ^ N）配体（R = H，NO 2或NPh 2）。通过光谱方法和随时间变化的密度泛函理论系统地研究了这些配合物的光物理性质。所有复合物均具有较强的配体定位1π，π*跃迁与配体到配体的电荷转移（1 LLCT）/金属到配体的电荷转移（1 MLCT）混合在400 nm以下，并且由于N而在400 nm以上产生宽而无特征的吸收带^ N配体的局部1个π，π* / 1 ILCT（intraligand电荷转移）跃迁以及非常弱的1,3- LLCT / 1,3- MLCT在较长的波长转换。吸电子NO
• Ladderization of poly(p-phenylenevinylene) derivative: Synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon polymer by intramolecular oxidative cyclization
  作者：Koji Takagi、Yoshihiro Yamada

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121607

  日期：2019.9

  Poly(p-phenylenevinylene) derivative was ladderized in a stepwise manner by the intramolecular oxidative cyclization using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-para-benzoquinone and Brønsted acids, in which the careful choice of acid was crucial for obtaining soluble ladder polymer in high yield. GPC elution time became shorter and UV–vis absorption/fluorescence emission spectra exhibited peak shifts with the

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯并醌和布朗斯台德酸的分子内氧化环化作用，逐步将聚对苯撑亚乙烯基衍生物阶梯化，其中精心选择酸对于获得可溶物至关重要高产率的梯形聚合物。随着碳-碳键形成的进展，GPC的洗脱时间变得更短，UV-vis吸收/荧光发射光谱显示出峰移动。梯子的形成效率不是定量的。但是，我们的概念验证实验为开发新型CLP打开了大门。
• Monodisperse Oligofluorenes with Keto Defect as Models to Investigate the Origin of Green Emission From Polyfluorenes: Synthesis, Self-Assembly, and Photophysical Properties
  作者：Chunyan Chi、Chan Im、Volker Enkelmann、Andreas Ziegler、Günter Lieser、Gerhard Wegner

  DOI：10.1002/chem.200500275

  日期：2005.11.18

  funneling of excitation energy from the photoexcited fluorene segments to the low-energy fluorenone sites by both intra- and intermolecular hopping events whereby they give rise to green emission. Intermolecular energy transfer was investigated by using a model system composed of a highly defect free polyfluorene PF2/6 doped by OFnK. Forster-type energy transfer takes place from PF2/6 to OFnK. The energy-transfer

  合成了一个中心带有一个芴酮单元的低聚芴（三聚体，五聚体和七聚体）（OFnK：n = 3、5或7），并用作模型来了解光致发光和低能发射带的起源。一些聚芴的电致发光光谱。所有化合物形成的玻璃在30摄氏度（OF3 K），50摄氏度（OF5 K）和57摄氏度（OF7 K）时的T（g）。低聚物OF5 K和OF7 K表现出近晶液晶相，分别在107和205摄氏度下转变为各向同性熔体。寡聚体OF 5 K可以单晶形式获得。X射线结构分析揭示了分子的螺旋性质和位于中央芴酮单元的螺旋反转缺陷。堆积模式排除了准分子的形成。通过循环伏安法研究电化学性能。从这些数据计算出电离电势（I（p））和电子亲和力（E（a））。通过稳态和时间分辨荧光光谱测量对溶液和薄膜中的OFnK的光物理性质的研究表明，通过分子内和分子间跳跃事件，将激发能从光激发芴链段到低能芴酮位点有效地漏斗起来，从而它们引起绿色排放。通过使用由OFnK掺杂的高度无缺陷的聚芴PF2
• Novel N₆ trisbidentate ligand coordinated Ir(<scp>iii</scp>) complexes and their Ru(<scp>ii</scp>) analogs
  作者：Li Wang、Peng Cui、Bingqing Liu、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1039/c8dt03544j

  日期：——

  Novel N6-coordinated Ir(III) complexes bearing polypyridyl ligands were synthesized and characterized. In comparison to their Ru(II) analogs, these Ir(III) complexes showed blue-shifted UV-vis absorption and emission spectra, but dramatically increased triplet lifetimes with much broader and stronger triplet excited-state absorption.

  合成并表征了新型的N 6配位的Ir（III）配合物，该配合物带有多吡啶基配体。与它们的Ru（II）类似物相比，这些Ir（III）配合物显示出蓝移的UV-vis吸收和发射光谱，但是随着延长了三重态的激发态吸收，三重态的寿命显着增加。