2-（9,9-双（6-溴己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1030020-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-（9,9-双（6-溴己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-[9,9-bis(6-bromohexyl)fluorenyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane)-9,9-bis(6'-bromohexyl)-fluorene；2-(9,9-bis(6-bromohexyl)fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[9,9-bis(6-bromohexyl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1030020-61-1
• 化学式: C₃₁H₄₃BBr₂O₂
• 分子量: 618.3
• InChiKey: NFCACPDUONQKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（9,9-双（6-溴己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 三光气 、 C₁₀₂H₇₈Ag₄F₂₀N₄O₄ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 C₇₈H₇₈N₄O₄
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射（AIE）或聚集荧光变化特征 的基于芴的新型金（i）配合物：从绿色发射到白色发射†

  摘要：

  本文合成并表征了五种芴基金（I）配合物。它们表现出典型的聚集诱导发射（AIE）特性或明显的聚集荧光变化行为。它们的薄膜和固态荧光光谱与高水含量的DMF-H 2 O混合物中所有发光剂的发光一致。发射颜色随芴单元数量的不同而变化。在它们之中，值得注意的是，发光剂4和5以薄膜和固态发射明亮的白光。另外，还研究了它们的薄膜绝对荧光量子产率。结果表明，发光源4金（I具有三个芴单元的复合物）显示出最高的薄膜发射量子产率，最高可达65.42％。

  DOI：

  10.1039/c4ra14972f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-（9,9-双（6-溴己基）-9H-芴-2-基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  基于芴的新型高发射荧光分子，具有聚集荧光变化或聚集诱导的发射增强特性

  摘要：

  已经合成了一系列基于芴的含有甲酰胺或芴酮单元的发光剂，并通过NMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。通过发光和紫外/可见光谱研究了它们的聚集荧光变化和聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。结果表明，包含甲酰胺单元的发光剂1d和2d在聚集体形成时显示出显着的荧光颜色变化，这是新近观察到的不常见且有趣的聚集诱导的发射现象。虽然发光剂3d具有一个芴酮单元和一个芴单元的溶液在溶液中微弱地发射，在聚集状态下具有高荧光性，并表现出典型的AIEE特性。与3d相比，具有一个芴酮单元和两个芴单元的发光剂4d显示出较弱的AIEE行为。在薄膜和固态状态下，光致发光剂1d显示出强烈的黄绿色发射光，而其他光致发光剂则显示出强烈的黄绿色发射光。在这些发光剂中，4d表现出最高的固态发射量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.06.025

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Conjugated Oligoelectrolytes
  作者：Yan Ren、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/chem.201000885

  日期：——

  unsubstituted counterpart 1,4‐bis9′,9′‐bis[6′′‐(N,N,N‐trimethylammonium)hexyl]‐2′‐fluorenyl}benzene tetrabromide (FPF). The ground‐state geometry of FPF‐F6 is primarily twisted with little electronic communication between the aromatic units, as confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction studies of the neutral precursor. However, absorption and photoluminescence spectroscopies reveal that the excited

  共轭低聚物（COE）已被引入多种光学和电子技术中，但人们对其性质与分子结构的关系的依赖仍然知之甚少。作为响应，我们设计，合成并检查了一种新的四阳离子COE，即1,4-bis 9'，9'-bis [6''-（N，N，N-三甲基铵）己基] -2'-芴基} -2,5-双（三氟甲基）苯四溴化物（FPF-F6），含有庞大的吸电子三氟甲基，并将其性质与未取代的对应的1,4-双9'，9'-双[ 6′′-（N，N，N-[三甲基铵]己基] -2'-芴基}苯四溴化物（FPF）。FPF-F6的基态几何形状主要是在芳香族单元之间几乎没有电子连通的情况下扭曲的，这已通过对中性前体的单晶X射线衍射研究得到证实。但是，吸收光谱和光致发光光谱表明，FPF-F6的激发态具有很强的分子内电荷转移特性。在水性介质中的溶液AFM显示，三氟甲基的引入改变了由于疏水相互作用而聚集在一起的超分子聚集体的大小和长宽比。此外，在FPF
• Fluorene-based novel highly emissive fluorescent molecules with aggregate fluorescence change or aggregation-induced emission enhancement characteristics
  作者：Zhao Chen、Jinhua Liang、Xie Han、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.025

  日期：2015.1

  Their aggregate fluorescence change and aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics were investigated by luminescence and UV/Vis spectroscopies. The results indicate that luminogens 1d and 2d, containing formamide units, exhibit significant fluorescence color changing upon aggregate formation, which is a newly observed uncommon and interesting aggregation-induced emission phenomenon

  已经合成了一系列基于芴的含有甲酰胺或芴酮单元的发光剂，并通过NMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。通过发光和紫外/可见光谱研究了它们的聚集荧光变化和聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。结果表明，包含甲酰胺单元的发光剂1d和2d在聚集体形成时显示出显着的荧光颜色变化，这是新近观察到的不常见且有趣的聚集诱导的发射现象。虽然发光剂3d具有一个芴酮单元和一个芴单元的溶液在溶液中微弱地发射，在聚集状态下具有高荧光性，并表现出典型的AIEE特性。与3d相比，具有一个芴酮单元和两个芴单元的发光剂4d显示出较弱的AIEE行为。在薄膜和固态状态下，光致发光剂1d显示出强烈的黄绿色发射光，而其他光致发光剂则显示出强烈的黄绿色发射光。在这些发光剂中，4d表现出最高的固态发射量子产率。
• Donor–Acceptor Star-Shaped Conjugated Macroelectrolytes: Synthesis, Light-Harvesting Properties, and Self-Assembly-Induced Förster Resonance Energy Transfer
  作者：Li Zhao、Cheng-Fang Liu、Wei-Dong Xu、Yi Jiang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jpcb.5b02851

  日期：2015.6.4

  donor–acceptor star-shaped architectures exhibited distinct light-harvesting properties. The interactions between 4FTs and TrNBr, a star-shaped monodisperse CME grafted with cationic quaternary ammonium side chains, were investigated in H2O and CH3OH using steady-state, time-resolved fluorescence, dynamic light scattering (DLS), and transmission electron microscopy (TEM). Highly favored energy transfer has

  设计，合成了一系列新颖的供体-受体星形共轭大电解质（CME），称为4FT，包括阴离子羧酸钠基团（4FNaT），中性二乙醇胺基团（4FNOHT）和阳离子铵基团（4FNBrT），并被用作研究各种极侧基对自组装行为影响的绝佳平台。所得的具有供体-受体星形结构的CME表现出独特的光收集特性。在H 2 O和CH 3中研究了4FTs与TrNBr的相互作用，TrNBr是接枝阳离子季铵盐侧链的星形单分散CME。使用稳态，时间分辨荧光，动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）进行OH。TrNBr荧光和4FTs吸收之间的出色光谱重叠已证明了高度有利的能量转移，可以通过调节侧链和溶剂来调节。建议在TrNBr和4FNaT之间形成自组装结构，而在低浓度（<10 –6时）的H 2 O和CH 3 OH中TrNBr / 4FNOHT和TrNBr / 4FNBrT都没有明显变化。M）。TrNBr和4FTs荧光性质的变
• Water-soluble oligofluorenes bearing <i>N</i>₁-alkylcytosine side chains as turn-on and turn-off materials in telomere DNA length sensing
  作者：Isao Yamaguchi、Ryoga Ooe、Aohan Wang

  DOI：10.1039/d0cc05153e

  日期：——

  Water-soluble cationic and anionic oligofluorenes bearing N1-alkylcytosine side chains, namely OF-1 and OF-2, were synthesized. The photoluminescence (PL) intensity of an aqueous solution of OF-1 decreased on the addition of (TTAGGG)m as telomere DNA models. In contrast, the PL intensity of OF-2 increased on the addition of DNA.

  合成了带有N 1-烷基胞嘧啶侧链的水溶性阳离子和阴离子低聚芴，即OF-1和OF-2。添加（TTAGGG）m作为端粒DNA模型时，OF-1水溶液的光致发光（PL）强度降低。相反，OF-2的PL强度随DNA的添加而增加。
• Synthesis, Characterization, and Application of Cationic Water-Soluble Oligofluorenes in DNA-Hybridization Detection
  作者：Bin Liu、Shudipto Konika Dishari

  DOI：10.1002/chem.200701906

  日期：2008.8.18

  A simple and efficient approach was developed for the synthesis of a series of cationic water-soluble oligofluorenes up to a chain length of a heptamer. Bromoalkyl-substituted fluorenyl boronic esters as the key intermediates were synthesized by using a modified Miyaura reaction. With an increasing number of repeat units (trimer to hexamer), the size-specific oligomers have shown redshifts in both

  开发了一种简单有效的方法，用于合成一系列直至七聚体的链长的阳离子水溶性低聚芴。使用改进的Miyaura反应合成了溴烷基取代的芴基硼酸酯作为关键中间体。随着重复单元数目的增加（三聚体到六聚体），特定于尺寸的低聚物在吸收和发射最大值上都显示出红移。在水和缓冲溶液中，最大发射量均达到六聚体的极限。随着水中低聚物尺寸的增加，低聚物的量子产率降低。9,10-蒽醌-2对寡聚物的荧光猝灭 以低聚物为供体，以荧光素（F1）标记的双链DNA（dsDNA-F1）为受体的6-二磺酸盐和荧光共振能量转移实验揭示了链长依赖性行为。斯特恩-沃尔默淬灭常数随分子大小而增加，而六聚体观察到最高的供体敏化的F1发射。这些特定于尺寸的低聚物还用作研究阳离子聚芴的结构-性质关系的模型。