methyl (2Z,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)propylidene]decanoate | 607366-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)propylidene]decanoate
• CAS: 607366-40-5
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 456.739
• InChiKey: XXRKBPUBZMITHQ-KAMRQGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)propylidene]decanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到Acaterin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-acaterin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-acaterin, an inhibitor of acyl-CoA cholesterol acyl transferase has been achieved starting from the commercially available starting materials, octan-1-ol and methyl (R)-lactate. The key steps are a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a Wittig olefination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01412-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基(E)-2-癸烯酸酯 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 methyl (2Z,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-(oxan-2-yloxy)propylidene]decanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-acaterin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-acaterin, an inhibitor of acyl-CoA cholesterol acyl transferase has been achieved starting from the commercially available starting materials, octan-1-ol and methyl (R)-lactate. The key steps are a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a Wittig olefination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01412-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-acaterin
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01412-6

  日期：2003.8

  The asymmetric synthesis of (-)-acaterin, an inhibitor of acyl-CoA cholesterol acyl transferase has been achieved starting from the commercially available starting materials, octan-1-ol and methyl (R)-lactate. The key steps are a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a Wittig olefination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.