α-(chloroacetoxy)acetophenone | 54821-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(chloroacetoxy)acetophenone
• 英文别名: phenacyl chloroacetate；2-chloroacetoxy-1-phenyl-ethanone；Chloressigsaeure-benzoylmethylester；phenacyl 2-chloroacetate
• CAS: 54821-88-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: VTUKKAFELCOKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  319.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(chloroacetoxy)acetophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2-(2-oxo-2-phenyl-ethoxycarbonylmethylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new base-labile linker for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  本文介绍了一种用于固相肽合成的新型碱溶性和正交相容连接体。

  DOI：

  10.1039/c39920000843
• 作为产物：
  描述：

  monochloroacetate 、 2-溴苯乙酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 α-(chloroacetoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Shunmugasundaram, A.; Rajkumar, M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 1, p. 71 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenacyl esters of acetic acid derivatives and their application for the synthesis of 2-oxo-4-phenyl-5-(phenylhydrazono)-2,5-dihydro-furan-3-derivatives
  作者：Jan Hlaváč、Pavel Hradil、Radek Mělnický、Lubomír Kvapil、Petr Šlézar、Martin Grepl--、Pavel Hradil、Antonín Lyčka、Martin Grepl

  DOI：10.1002/jhet.5570450529

  日期：2008.9

  Coupling of various substituted phenacyl acetates 1 and diazonium salts 3 was studied. If the phenacyl acetates were substituted by an electronaceptor group such as CN or COOEt 3-substituted phenyl-5-(phenyl-hydrazono)-5H-furan-2-ones 4 were formed. Also synthesis of aza and diaza analogs is described. The compounds were characterized using MS and NMR spectroscopy.

  研究了各种取代的乙酸苯甲酰乙酸酯1和重氮盐3的偶联。如果苯甲酰甲基乙酸盐是由一个electronaceptor基团如CN或COOEt烷基取代的3-取代的苯基-5-（苯基-亚肼基）-5- ħ -呋喃-2-酮4形成。还描述了氮杂和二氮杂类似物的合成。使用MS和NMR光谱对化合物进行表征。
• Potassium fluoride assisted derivatization of carboxylic acids to phenacyl esters for determination by high-performance liquid chromatography
  作者：Jack M. Miller、Ian D. Brindle、Stephen R. Cater、Kwok-Hung. So、James H. Clark

  DOI：10.1021/ac50064a047

  日期：1980.12.1
• Demir, Ayhan S.; Camkerten, Nurettin; Akgun, Hulya, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2279 - 2289
  作者：Demir, Ayhan S.、Camkerten, Nurettin、Akgun, Hulya、Tanyeli, Cihangir、Mahasneh, Ali S.、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Logemann,W. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 237 - 244
  作者：Logemann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEMIR, AYHAN S.;CAMKERTEN, NURETTIN;AKGUN, HULYA;TANYELI, CIHANGIR;MAHASN+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2279-2289
  作者：DEMIR, AYHAN S.、CAMKERTEN, NURETTIN、AKGUN, HULYA、TANYELI, CIHANGIR、MAHASN+

  DOI：——

  日期：——