methyl α-D-xylopyranoside 2-benzyl ether | 80973-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-xylopyranoside 2-benzyl ether
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-α-D-xylospyranoside；(3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 80973-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: IYWFAMRXAHEYTQ-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 methyl α-D-xylopyranoside 2-benzyl ether 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的卡宾插入对糖苷进行位点和立体选择性 O-烷基化

  摘要：

  碳水化合物是具有合成挑战性的分子，在所有生命系统中都具有重要的生物学作用。碳水化合物的选择性合成和功能化提供了巨大的机会来提高我们对这一类基本重要分子的生物学功能的理解。然而，碳水化合物中看似相同的羟基的选择性官能化仍然是化学合成中长期存在的挑战。我们在此描述了一种实用且可预测的方法，用于通过 Rh(II) 催化插入金属卡宾中间体对碳水化合物羟基进行位点和立体选择性烷基化。这代表了对碳水化合物进行系统修饰的最温和的烷基化方法之一。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，位点选择性是在 Rh(II)-carbenoid 插入步骤中确定的，该步骤更喜欢插入具有相邻轴向取代基的羟基。随后的分子内烯醇质子化决定了意想不到的高立体选择性。基于从 DFT 计算得出的模型，可以系统地和可预测地区分各种吡喃糖中最普遍的反式 1,2-二醇。我们还证明了选择性 O-烷基化方法可以显着提高糖基化反应的效率和立体选择性。通过

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11262
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-xylospyranosyl bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl α-D-xylopyranoside 2-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80804-6

文献信息

• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective and Stereoselective <i>O</i>-Alkylation of Glycosides by Rh(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion
  作者：Jicheng Wu、Xiaolei Li、Xiaotian Qi、Xiyan Duan、Weston L. Cracraft、Ilia A. Guzei、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.9b11262

  日期：2019.12.18

  most prevalent trans-1,2-diols in various pyranoses can be systematically and predictably differentiated based on the model derived from DFT calculations. We also demonstrated that the selective O-alkylation method could significantly improve the efficiency and stereoselectivity of glycosylation reactions. The alkyl groups introduced to carbohydrates by OH insertion reaction can serve as functional

  碳水化合物是具有合成挑战性的分子，在所有生命系统中都具有重要的生物学作用。碳水化合物的选择性合成和功能化提供了巨大的机会来提高我们对这一类基本重要分子的生物学功能的理解。然而，碳水化合物中看似相同的羟基的选择性官能化仍然是化学合成中长期存在的挑战。我们在此描述了一种实用且可预测的方法，用于通过 Rh(II) 催化插入金属卡宾中间体对碳水化合物羟基进行位点和立体选择性烷基化。这代表了对碳水化合物进行系统修饰的最温和的烷基化方法之一。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，位点选择性是在 Rh(II)-carbenoid 插入步骤中确定的，该步骤更喜欢插入具有相邻轴向取代基的羟基。随后的分子内烯醇质子化决定了意想不到的高立体选择性。基于从 DFT 计算得出的模型，可以系统地和可预测地区分各种吡喃糖中最普遍的反式 1,2-二醇。我们还证明了选择性 O-烷基化方法可以显着提高糖基化反应的效率和立体选择性。通过
• Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides
  作者：Eva Petráková、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80804-6

  日期：1982.2