methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 81307-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 81307-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: DWFHGTVXYKDQAC-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzyl 4-O-(3-O-Allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis ofO-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose

  摘要：

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1464
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• The Direct Synthesis of Methyl 2,4-Di-<i>O</i>-benzyl-α-D-xylopyranoside by the Regiospecific Benzylation of Methyl α-D-Xylopyranoside
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.631

  日期：1982.2

  The regiospecific benzylation of methyl α-D-xylopyranoside with benzyl chloride and sodium hydride produces methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside in a 70% yield, together with the by-products, methyl 2,3- and 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosides. The structure of the 2,4-di-O-benzyl derivative was confirmed through the alternative synthesis of the 2,3- and 3,4-di-O-benzyl derivatives via the O-isopropylidene

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。
• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。
• A stereoselective α-glucosylation by use of a mixture of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver tri-fluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Miho Owa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85271-4

  日期：1984.7

  Abstract Stereoselective α-glucosylation of partially protected carbohydrates with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α- d -glucopyranose in dichloromethane, in the presence of a quaternary mixture of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver tri-fluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine gave O-α- d -glucopyranosyl-(1→4)- and 1(1→6)-2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose (N-acetylmaltosamine

  摘要在4-硝基苯磺酰氯，三氟甲磺酸银， N，N-二甲基乙酰胺和三乙胺得到O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-和1（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基麦芽糖胺和N-乙酰基异麦芽糖胺）。描述了O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O- [α-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）]-d-吡喃葡萄糖的分步合成。
• DEHYDRATIVE α-GLUCOSYLATION USING A MIXTURE OF<i>p</i>-NITROBENZENESULFONYL CHLORIDE, SILVER TRIFLUOROMETHANESULFONATE,<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLACETAMIDE, AND TRIETHYLAMINE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1039

  日期：1982.7.5

  synthesis of α-linked di- and trisaccharides is performed by the one-stage glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine in dichloromethane.

  α-连接的二糖和三糖的立体选择性合成是通过使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、 N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的二氯甲烷溶液。