dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate | 194653-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]malonate；Propanedioic acid, [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-, dimethyl ester；dimethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 194653-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₅
• 分子量: 284.696
• InChiKey: ZCLMAZVKDZCXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (E)-11-(4-chlorophenyl)-8-tosyl-9,12,13,13a-tetrahydro-8H-[1,2]diazocino[1,8-c] quinazoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (5+3) 环化 4-乙烯基-4-丁内酯与 C,N-环甲亚胺：八元环的构建

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了 4-乙烯基-4-丁内酯作为前体以生成两性离子烯丙基钯中间体，其在钯催化的 (5+3) 偶氮亚胺环化反应中表现为五元全碳合成子，得到八元环稠合杂环（26 个实例，49% 至 97% 产率，>20:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200845
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HETEROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] 2-HÉTÉROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涵盖了一般式(I)的2-杂环芳基-3-酮基-2,3-二氢吡啶嗪-4-羧酰胺化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2018146010A1

文献信息

• [EN] 3-OXO-2,6-DIPHENYL-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 3-OXO-2,6-DIPHÉNYL-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017202816A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention covers 3-oxo-2,6-diphenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamide compounds of general formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with 10 dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的3-氧代-2,6-二苯基-2,3-二氢吡啶嗪-4-羧酰胺化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与10种不规则免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病的情况，作为单一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Oxidative Addition of Dimethyl Malonate to Styrenes Mediated by Cerium(Iv) Ammonium Nitrate: Some Novel Observations
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、Latha G. Nair

  DOI：10.1080/00397919708005011

  日期：1997.9

  The oxidative addition of dimethyl malonate to ring substituted styrenes leads to the formation of substituted dimethyl (2-oxo-2-phenylethyl) malonate and methyl 2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate along with small amounts of substituted dimethyl [2-(nitrooxy)-2-phenylethyl] malonate and dimethyl 2-methoxy-2-phenylethyl) malonate. A tentative mechanism which supports the formation of these

  丙二酸二甲酯与环取代苯乙烯的氧化加成导致形成取代的二甲基（2-氧代-2-苯基乙基）丙二酸和2-氧代-5-苯基四氢呋喃-3-羧酸甲酯以及少量取代的二甲基[2- (硝基氧基)-2-苯乙基]丙二酸和二甲基2-甲氧基-2-苯乙基)丙二酸。还介绍了支持这些产品形成的暂定机制。
• [EN] SULPHUR SUBSTITUTED 3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR DU SOUFRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019101642A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention covers sulphur substituted 3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4 carboxamide compounds of general formula (I): (I) in which R1, R2, A, X, Y and Z are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with 10 dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式(I)的硫代取代的3-氧代-2,3-二氢吡啶嗪-4-羧酰胺化合物：其中R1、R2、A、X、Y和Z的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或具有10种异常免疫反应或与异常AHR信号相关的其他疾病的治疗。
• TBAI/TBHP-Promoted Generation of Malonyl Radicals: Oxidative Coupling with Styrenes Leads to γ-Keto Diesters
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1002/asia.201800992

  日期：2018.10.4

  A metal‐free protocol for oxidative coupling of malonic esters with styrenes to form γ‐keto diesters has been developed. Key to the success of this process is the generation of malonyl radicals from unfunctionalized malonic esters under organo‐catalysis conditions with TBAI and TBHP. This process tolerates both terminal and internal olefins with diverse malonic esters. It provides a new green metal‐free

  已开发出一种无金属的方案，用于丙二酸酯与苯乙烯的氧化偶合以形成γ-酮二酯。该工艺成功的关键是在有机催化条件下，利用TBAI和TBHP，由未官能化的丙二酸酯生成丙二酰基。该方法耐受各种丙二酸酯的末端和内部烯烃。它提供了一种新的绿色无金属替代品，可替代传统的金属介导的方法来生成丙二酸基自由基，并通过γ-酮二酯在此生成丙二酸自由基。
• Brønsted Base-Mediated Aziridination of 2-Alkyl-Substituted-1,3-Dicarbonyl Compounds and 2-Acyl-Substituted-1,4-Dicarbonyl Compounds by Iminoiodanes
  作者：Ciputra Tejo、Davin Tirtorahardjo、David Philip Day、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1071/ch16580

  日期：——

  The synthesis of α,α-diacylaziridines and α,α,β-triacylaziridines from reaction of 2-alkyl-substituted-1,3-dicarbonyl compounds and 2-acyl-substituted-1,4-dicarbonyl compounds with arylsulfonyliminoiodinanes (ArSO2N=IPh) under Brønsted base-mediated atmospheric conditions is described. The reaction mechanism is thought to involve the formal oxidation of the substrate followed by aziridination of the

  由2-烷基取代的1,3-二羰基化合物和2-酰基取代的1,4-二羰基化合物与芳基磺酰亚氨基碘丁烷（ArSO 2 N）的反应合成α，α-二酰基氮丙啶和α，α，β-三酰基氮丙啶描述了在Brønsted碱介导的大气条件下的= IPh）。据认为，该反应机理涉及底物的形式氧化，然后由高价碘（iii）试剂将随后的α，β-不饱和中间体进行叠氮化。