4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide | 70650-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide
• CAS: 70650-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NMRNQVTUXYHYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-ethyl-4,5-dihydro-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiallergy activity of 4-oxopyrano[3,2-b]indoles

  摘要：

  A series of 4-oxopyrano[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carboxamidotetrazoles has been prepared and tested for antiallergy potential in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. Many of the compounds showed activity comparable or superior to that of cromolyn sodium or doxantrazole. Several compounds were orally active.

  DOI：

  10.1021/jm00185a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiallergy activity of 4-oxopyrano[3,2-b]indoles

  摘要：

  A series of 4-oxopyrano[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carboxamidotetrazoles has been prepared and tested for antiallergy potential in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. Many of the compounds showed activity comparable or superior to that of cromolyn sodium or doxantrazole. Several compounds were orally active.

  DOI：

  10.1021/jm00185a023

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 15. Mitt. 4,5-Dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano[3,2-b]indole
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130504

  日期：——

  N‐Alkyl‐anthranilsäuren reagieren mit Chloraceton/K2CO3 unter Bildung von 1‐Alkyl‐2‐acetyl‐3‐hydroxy‐indolen 3. Die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 3 kondensieren mit Oxalsäurediestern zu den 1,3,5,6‐Tetracarbonylverbindungen 5, die beim Erhitzen in mit HCl‐gesättigten Alkoholen zu den 4‐Pyron‐2‐carbonsäureestern 6 cyclisieren. Aus 6 erhält man die antiallergisch wirksamen Säuren 8, die sich zu den Pyrono[3

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。
• Indolopyrone tetrazoles and carboxamidotetrazoles having antiallergic
  申请人：——

  公开号：US04316904A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Certain novel indolopyrone tetrazoles, carboxamidotetrazoles and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed. These compounds are useful as antiallergic agents in mammals.

  某些新型吲哚吡喃四唑、羧酰胺基四唑及其药用盐被披露。这些化合物在哺乳动物中作为抗过敏药物是有用的。
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 405-416
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST P. C.; BROMN R. E.; HERZIG D. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1251-1255
  作者：UNANGST P. C.、 BROMN R. E.、 HERZIG D. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4316904A
  申请人：——

  公开号：US4316904A

  公开（公告）日：1982-02-23