ethyl-4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate | 70458-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 70458-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SUGVOUPRLRNRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到5-ethyl-4,5-dihydro-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Ethyl-3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-2,4-dioxo-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以42%的产率得到ethyl-4,5-dihydro-5-ethyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504

文献信息

• Indolopyrones having anti-allergic activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04188326A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  This invention relates to novel substituted indolopyrones which have utility in preventing allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及一种新型的替代吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。
• Anellierte 2-Tetrazolyl-4-pyrone
  作者：Klaus Görlitzer、Andreas Dehne、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19823150310

  日期：——

  Es wird über die Synthese von 2‐(1H‐Tetrazol‐5‐yl)‐4‐oxo‐4H‐[1]benzofuro[3,2‐b]pyran, ‐4‐oxo‐4H[1]benzothieno[3,2‐b]pyran und ‐4,5‐dihydro‐5‐alkyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indolen berichtet.

  据报道，通过合成 2- (1H-四唑-5-基) -4-氧代-4H- [1] 苯并呋喃 [3,2-b] 吡喃、-4-氧代-4H [1] 苯并噻吩 [3 , 2-b] 吡喃和 4,5-二氢-5-烷基-4-氧代-吡喃 [3,2-b] 吲哚。
• Synthesis and antiallergy activity of 4-oxopyrano[3,2-b]indoles
  作者：Paul C. Unangst、Richard E. Brown、David J. Herzig

  DOI：10.1021/jm00185a023

  日期：1980.11

  A series of 4-oxopyrano[3,2-b]indole carboxylic acids, tetrazoles, and carboxamidotetrazoles has been prepared and tested for antiallergy potential in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. Many of the compounds showed activity comparable or superior to that of cromolyn sodium or doxantrazole. Several compounds were orally active.
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 405-416
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST P. C.; BROMN R. E.; HERZIG D. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1251-1255
  作者：UNANGST P. C.、 BROMN R. E.、 HERZIG D. J.

  DOI：——

  日期：——